Linolihappo

Linolihappo (LA, 18:2(n-6), C18H32O2) on kasveissa, eläimissä, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä esiintyvä monityydyttymätön ja pitkäketjuinen omega-6-rasvahappo.

Linolihappo
Tunnisteet
CAS-numero 60-33-3
IUPAC-nimi (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dieenihappo
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H32O2
Moolimassa 280,45 g/mol
Tiheys 0,902 g/cm³
Sulamispiste –5 °C
Kiehumispiste 230 °C
Liukoisuus 0,139 mg/L

Linolihappo on ihmiskunnan nykyravinnon yleisin tyydyttymätön rasvahappo[1], jota esiintyy runsaasti muun muassa LDL-kolesterolissa[2].

Linolihappo on ihmiselle välttämätön rasvahappo, josta voi tulla puutetta esimerkiksi silloin, kun ruokavalio sisältää hyvin vähän rasvaa tai jos potilasta joudutaan ruokkimaan suonensisäisesti. Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista, hilseilyä [3] tai ihottumaa sekä lapsen kasvun hidastumista[4].

Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3-0,6 prosenttia[5]. Suomalaisessa väestössä esiintyy tavallista enemmän geenimutaatiota, joka lisää linolihapon muuntumista arakidonihapoksi[6][7]. Rasvakudoksen sisältämän linolihapon puoliintumisaika on noin kaksi vuotta[2].

Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724 g mol-1, sulamispiste –5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), suhteellinen tiheys 0,902 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3.

Linolihaposta käytetään myös nimiä pellavaöljyhappo, 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo.

Saanti

Linolihapon saanti muodosti vain 1-2 prosenttia ihmisten kokonaisenergiansaannista ennen teollista vallankumousta, mutta sen saanti kymmenkertaistui 1900-luvulla[8].

Linolihappoa esiintyy etenkin kasviöljyissä ja pähkinöissä[9]. Eniten sitä sisältävät auringonkukka-, maissi- ja soijaöljy, saksanpähkinä, auringonkukan- ja seesaminsiemenet, parapähkinä, kupitsansiemenet, rypsiöljy, majoneesi, pistaasipähkinä, pellavaöljy, margariini, manteli, soijajauho ja maapähkinä[10]. Sadassa grammassa auringonkukkaöljyä on noin 52 grammaa linolihappoa, saksanpähkinässä 38 ja rypsiöljyssä 22 grammaa. Eläinrasvan linolihappopitoisuudet ovat pieniä kasvirasvoihin verrattuna etenkin kalan- ja naudanrasvan osalta.[11][12]

Terveysvaikutukset

Linolihapon eräänä tehtävänä on pitää yllä ihon epiteelin solukalvoja. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee.[13] Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista ja hilseilyä[3] tai ihottumaa sekä myös lapsen kasvun hidastumista[4]. Linolihapon puutteen yhteydessä esiintyy tyypillisesti myös epänormaalin pieniä arakidonihappopitoisuuksia ja suuria simahappopitoisuuksia[4]

Euroopassa tehdyssä väestötutkimuksessa havaittiin, että niillä, joiden ravinto sisältää eniten linolihappoa, esiintyy 2,5-kertaa enemmän haavaista paksusuolentulehdusta. Runsas linolihapon saanti saattaa selittää siksi jopa 30 prosenttia haavaisen paksusuolentulehduksen yleistymisestä.[9]

Vuonna 2020 julkaistussa iranilaistutkimuksessa havaittiin, että sillä väestöneljänneksellä, jonka veressä oli eniten linolihappoa, esiintyi neljä kertaa enemmän haimasyöpää kuin alhaisimman linolihapon saannin väestöneljänneksellä[14].

Jos ihminen ei saa ravinnosta riittävästi muun muassa tulehdusreaktioiden säätelyyn tarvittavaa arakidonhappoa, elimistö pystyy myös muuntamaan linolihappoa arakidonihapoksi,[13] mutta hyötysuhde jää erittäin huonoksi[5]. Osalla ihmisistä elimistö kykenee kuitenkin tuottamaan linolihaposta tavallista enemmän arakidonihappoa, minkä on havaittu vähentävän matala-asteisen tulehduksen esiintyvyyttä[15].

Verisuonten sisäpinnan solut hapettavat poikkeuksellisen herkästi LDL-kolesterolin runsaasti sisältämää linolihappoa. Valtimonkovettumatautia sairastavien potilaiden LDL-kolesterolissa, veriplasmassa ja valtimoiden verisuoniplakissa esiintyy erityisen runsaasti linolihapon hapettumistuotteita, joiden hapettumisaste korreloi suoraan sairauden vakavuuden kanssa.[2]

Työikäisillä miehillä vuosina 1966-73 toteutetun Sydney Diet Heart Study -nimisen Australiassa tehdyn intervensiotutkimuksen tuloksena oli, että tyydyttyneen rasvan korvaaminen linolihappoa runsaasti sisältävällä safloriöljyllä ja siitä valmistetulla margariinilla lisäsi koehenkilöiden kokonaiskuolleisuutta 49 prosentilla ja sydän- sekä verisuonisairastavuutta 56 prosentilla. Tuloksen ajateltiin viittaavaan siihen, että linolihappoa runsaasti sisältävällä ravinnolla olisi haitallisia terveysvaikutuksia.[16] Vuonna 2016 julkaistussa satunnaistettuihin vertailututkimuksiin perustuvassa tutkimuskatsauksessa havaittiin kuitenkin, ettei runsaalla linolihapon saannilla ollut vaikutusta tutkittavien kokonais- tai sydänkuolleisuuteen silloin, kun linolihappo oli peräisin öljystä eikä 1960- ja 1970-luvuilla valmistetuista margariineista. Tutkimuksiin osallistui yhteensä lähes 11 000 koehenkilöä[17]. Vuonna 2019 julkaistussa tieteellisten tutkimusten yhteenvedossa havaittiin, että sillä viidenneksellä, jonka elimistön linolihappopitoisuus oli suurinta, esiintyi keskimäärin 7 prosenttia vähemmän sydän- ja verisuoniperäisiä kuolemia kuin sillä viidenneksellä, jolla oli pienin pitoisuus[18].

Äidin liiallisen linolihapon saannin on havaittu korreloivan lapsen neurologisiin kehityshäiriöihin. On olemassa myös viitteitä siitä, että ravinnon liiallinen linolihappopitoisuus lisää aivojen tulehdusriskiä, minkä todennäköisenä syynä pidetään linolihapon hapettumistuotteita.[19] Tutkimuksista ei ole kuitenkaan saatu vahvistusta sille, että linolihappo aiheuttaisi tulehdusta muualla elimistössä[20][21]. Tämä saattaa liittyä siihen, että joidenkin ihmisten FADS1-geenissä on linolihapon kertymistä vähentävä pistemutaatio rs174550, jonka seurauksena heidän elimistönsä muodostaa linolihaposta runsaasti arakidonihappoa. Kyseisen mutaation omaavien tulehdusarvot laskevat, jos ruokavalion linolihappopitoisuutta lisätään 30-50 millilitran päivittäinen auringonkukkaöljyannos. Niiden koehenkilöiden tulehdusarvot puolestaan nousevat, joilta kyseinen mutaatio puuttuu.[6][7]

Eläinkokeissa on havaittu, että linolihappo lihottaa enemmän kuin tyydyttynyt rasva[22] ja edistää myös syöpäsolujen kasvua[23].

Katso myös

Lähteet
  1. Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: Evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis February 2013BMJ Clinical Research 346. https://www.researchgate.net/publication/235406046_Use_of_dietary_linoleic_acid_for_secondary_prevention_of_coronary_heart_disease_and_death_Evaluation_of_recovered_data_from_the_Sydney_Diet_Heart_Study_and_updated_meta-analysis
  2. James J. DiNicolantonio, James H. O’Keefe: Omega-6 vegetable oils as a driver of coronary heart disease: the oxidized linoleic acid hypothesis. Open Heart, 1.10.2018, nro 2, s. e000898. PubMed:30364556. doi:10.1136/openhrt-2018-000898. ISSN 2053-3624. Artikkelin verkkoversio. en
  3. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi (Arkistoitu – Internet Archive)
  4. Correction of the cutaneous manifestations of essential fatty acid deficiency in man by application of sunflower-seed oil to the skin. J Invest Dermatol. 1975 Apr;64(4):228-34. https://core.ac.uk/download/pdf/81944162.pdf
  5. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  6. Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Am J Clin Nutr2019;108:1–11. https://www.semanticscholar.org/paper/Inflammatory-response-to-dietary-linoleic-acid-on-Lankinen-Fauland/321e2fb471c3a2b87bb93793fed89c2e14cb21de
  7. Linolihapon vaikutus tulehdusvasteeseen riippuu perimästä Itä-Suomen yliopisto. Viitattu 4.7.2020.
  8. Jakob S. Hamilton, Eric L. Klett: Linoleic acid and the regulation of glucose homeostasis: A review of the evidence. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, 1.12.2021, nro 175. PubMed:34763302. doi:10.1016/j.plefa.2021.102366. ISSN 0952-3278. Artikkelin verkkoversio. English
  9. Tulehdukselliset suolistosairaudet - mikä vialla? www.duodecimlehti.fi. Viitattu 7.12.2021.
  10. Elintarvikkeet (haku) - Fineli fineli.fi. Viitattu 15.11.2022.
  11. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet. http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2095&fuclass=all&specdiet=none&items=1000&from=top&portion=100g&lang=fi
  12. Päivi Ala-Risku HS: Vatsavaivat lisääntyneet jyrkästi, kaupunkilaiset suurimmassa riskiryhmässä – Professori: Rypsiöljyn sisältämä linolihappo voi altistaa suolistotaudille Helsingin Sanomat. 8.11.2017. Viitattu 7.12.2021.
  13. Aro, Mutanen, Uusitupa (toim). Ravitsemustiede, s. 130, Duodecim, 1999
  14. Neda Ghamarzad Shishavan, Ashraf Mohamadkhani, Sadaf Ghajarieh Sepanlou, Sahar Masoudi, Maryam Sharafkhah, Hossein Poustchi: Circulating plasma fatty acids and risk of pancreatic cancer: Results from the Golestan Cohort Study. Clinical Nutrition, 15.9.2020, nro 0. doi:10.1016/j.clnu.2020.09.002. ISSN 0261-5614. Artikkelin verkkoversio. English
  15. Lankinen et al: Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Kuva 3. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  16. Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: Evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis February 2013BMJ Clinical Research 346. https://www.researchgate.net/publication/235406046_Use_of_dietary_linoleic_acid_for_secondary_prevention_of_coronary_heart_disease_and_death_Evaluation_of_recovered_data_from_the_Sydney_Diet_Heart_Study_and_updated_meta-analysis
  17. Christopher E. Ramsden, Daisy Zamora, Sharon Majchrzak-Hong, Keturah R. Faurot, Steven K. Broste, Robert P. Frantz: Re-evaluation of the traditional diet-heart hypothesis: analysis of recovered data from Minnesota Coronary Experiment (1968-73). BMJ, 12.4.2016, nro 353, s. i1246. PubMed:27071971. doi:10.1136/bmj.i1246. ISSN 1756-1833. Artikkelin verkkoversio. en
  18. Matti Marklund, Jason H.Y. Wu, Fumiaki Imamura, Liana C. Del Gobbo, Amanda Fretts, Janette de Goede, Peilin Shi, Nathan Tintle, Maria Wennberg, Stella Aslibekyan, Tzu-An Chen, Marcia C. de Oliveira Otto, Yoichiro Hirakawa, Helle Højmark Eriksen, Janine Kröger, Federica Laguzzi, Maria Lankinen, Rachel A. Murphy, Kiesha Prem, Cécilia Samieri, Jyrki Virtanen, Alexis C. Wood, Kerry Wong, Wei-Sin Yang, Xia Zhou, Ana Baylin, Jolanda M.A. Boer, Ingeborg A. Brouwer, Hannia Campos, Paulo H. M. Chaves, Kuo-Liong Chien, Ulf de Faire, Luc Djoussé, Gudny Eiriksdottir, Naglaa El-Abbadi, Nita G. Forouhi, J. Michael Gaziano, Johanna M. Geleijnse, Bruna Gigante, Graham Giles, Eliseo Guallar, Vilmundur Gudnason, Tamara Harris, William S. Harris, Catherine Helmer, Mai-Lis Hellenius, Allison Hodge, Frank B. Hu, Paul F. Jacques, Jan-Håkan Jansson, Anya Kalsbeek, Kay-Tee Khaw, Woon-Puay Koh, Markku Laakso, Karin Leander, Hung-Ju Lin, Lars Lind, Robert Luben, Juhua Luo, Barbara McKnight, Jaakko Mursu, Toshiharu Ninomiya, Kim Overvad, Bruce M. Psaty, Eric Rimm, Matthias B. Schulze, David Siscovick, Michael Skjelbo Nielsen, Albert V. Smith, Brian T. Steffen, Lyn Steffen, Qi Sun, Johan Sundström, Michael Y. Tsai, Hugh Tunstall-Pedoe, Matti I. J. Uusitupa, Rob M. van Dam, Jenna Veenstra, W.m. Monique Verschuren, Nick Wareham, Walter Willett, Mark Woodward, Jian-Min Yuan, Renata Micha, Rozenn N. Lemaitre, Dariush Mozaffarian, Ulf Risérus, null null: Biomarkers of Dietary Omega-6 Fatty Acids and Incident Cardiovascular Disease and Mortality. Circulation, 21.5.2019, 139. vsk, nro 21, s. 2422–2436. PubMed:30971107. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.118.038908. Artikkelin verkkoversio.
  19. Ameer Y. Taha: Linoleic acid–good or bad for the brain?. npj Science of Food, 2.1.2020, nro 1, s. 1–6. doi:10.1038/s41538-019-0061-9. ISSN 2396-8370. Artikkelin verkkoversio. en
  20. Kevin L Fritsche: The Science of Fatty Acids and Inflammation123. Advances in Nutrition, 7.5.2015, nro 3, s. 293S–301S. PubMed:25979502. doi:10.3945/an.114.006940. ISSN 2161-8313. Artikkelin verkkoversio.
  21. Kevin L. Fritsche: Linoleic Acid, Vegetable Oils & Inflammation. Missouri Medicine, 2014, nro 1, s. 41–43. PubMed:24645297. ISSN 0026-6620. Artikkelin verkkoversio.
  22. Kyle J. Mamounis, Ali Yasrebi, Troy A. Roepke: Linoleic acid causes greater weight gain than saturated fat without hypothalamic inflammation in the male mouse. The Journal of nutritional biochemistry, 2017-2, nro 40, s. 122–131. PubMed:27886622. doi:10.1016/j.jnutbio.2016.10.016. ISSN 0955-2863. Artikkelin verkkoversio.
  23. Robert W. Holley, Julia H. Baldwin, Josephine A. Kiernan: Control of Growth of a Tumor Cell by Linoleic Acid. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1.10.1974, nro 10, s. 3976–3978. PubMed:4530277. doi:10.1073/pnas.71.10.3976. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio. en

    Aiheesta muualla
    Rasvahapot
    Tyydyttyneet

    Etikkahappo (C2) · Propionihappo (C3) · Voihappo (C4) · Valeriaanahappo (C5) · Kapronihappo (C6) · Enantyylihappo (C7) · Kapryylihappo (C8) · Pelargonihappo (C9) · Kapriinihappo (C10) · Hendekaanihappo (C11) · Lauriinihappo (C12) · Tridekyylihappo (C13) · Myristiinihappo (C14) · Pentadekyylihappo (C15) · Palmitiinihappo (C16) · Margariinihappo (C17) · Steariinihappo (C18) · Nonadekyylihappo (C19) · Arakidihappo (C20) · Heneikosyylihappo (C21) · Beheenihappo (C22) · Trikosyylihappo (C23) · Lignoseriinihappo (C24) · Pentakosyylihappo (C25) · Keroottihappo (C26) · Heptakosyylihappo (C27) · Montaanihappo (C28) · Nonakosyylihappo (C29) · Melissiinihappo (C30) · Henatriakontyylihappo (C31) · Lakkerihappo (C32) · Psylliinihappo (C33) · Geddiinihappo (C34) · Keromuovihappo (C35) · Heksatriakontyylihappo (C36)

    Omega-1

    Undekyleenihappo (11:1)

    Omega-3

    Alfalinoleenihappo (18:3) · Rumeleenihappo (18:3) · Parinaarihappo (18:4) · Stearidonihappo (18:4) · Eikosapentaeenihappo (20:5) · Dokosaheksaeenihappo (22:6)

    Omega-5

    Myristoleiinihappo (14:1) · Granaattiomenahappo (18:3) · Trumpettipuuhappo (18:3)

    Omega-6

    Linolihappo (18:2) · γ-linoleenihappo (18:3) · Kehäkukkahappo (18:3) · Pinoleenihappo (18:3) · Dihomo-γ-linoleenihappo (20:3) · Podokarpiinihappo (20:3) · Arakidonihappo (20:4) · Dokosatetraeenihappo (22:4)

    Omega-7

    Palmitoleiinihappo (16:1) · Vakseenihappo (trans-18:1) · Rumeenihappo (18:2) · Paulliinihappo (20:1)

    Omega-9

    Oleiinihappo (18:1) · Elaidiinihappo (trans-18:1) · Eikoseenihappo (20:1) · Erukahappo (22:1) · Nervonihappo (24:1) · Meadin happo (20:3)

    Omega-12

    Petroseliinihappo (18:1)

    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.