Limahappo
Limahappo eli galaktaarihappo (C6H10O8) on aldaarihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa metallien kelatoijana kosmetiikassa ja orgaanisen kemian synteeseissä.
Limahappo | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksiheksaanidihappo |
SMILES | C(C(C(C(=O)O)O)O)(C(C(=O)O)O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C6H10O8 |
Moolimassa | 210,14 g/mol |
Sulamispiste | 225 °C (hajoaa)[2] |
Liukoisuus | Liukenee veteen |
Ominaisuudet
Limahappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, ja liukoisuus kasvaa lämpötilan kasvaessa. Orgaanisiin liuottimiin se liukenee huonommin.[2][3] Limahappo on kiraalinen molekyyli, mutta se on mesoyhdiste[4] ja siten optisesti inaktiivinen. Limahappoa esiintyy useissa hedelmissä esimerkiksi persikoissa, päärynöissä ja viinirypäleissä.[5]
Valmistus ja käyttö
Limahappoa valmistetaan hapettamalla galaktoosia tai laktoosia esimerkiksi typpihapolla. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena, metalli-ionien, esimerkiksi kalsiumin ja raudan, kelatoijana muun muassa kosmetiikkatuotteissa, sementin lisäaineena sekä jauhojen lisäaineena parantamaan kohoamista.[2][3][4][6][7]
Lähteet
- Galactaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.6.2018. (englanniksi)
- Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 734. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 979–980. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- James N. BeMiller: Carbohydrates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 4.6.2018
- Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, s. 769. CRC Press, 2012. ISBN 9781420083521. Teoksen verkkoversio (viitattu 4.6.2018). (englanniksi)
- Karlheinz Miltenberger: Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.6.2018
- Victor R. Preedy: Dietary Sugars, s. 94. RSCPublishing, 2012. ISBN 978-1849733700. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database: Galactaric acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Galactaric acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mucic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Mucic-acid (englanniksi)