Laurolaktaami

Laurolaktaami (C12H23NO) on syklisiin eli rengasrakenteisiin amideihin eli laktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polyamidien syntetisoimiseen.

Laurolaktaami
Tunnisteet
CAS-numero 947-04-6
IUPAC-nimi Atsasyklotridekan-2-oni
SMILES C1CCCCCC(=O)NCCCCC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H23NO
Moolimassa 197,314 g/mol
Tiheys 0,9 (160 °C)[2] g/cm³
Sulamispiste 152,5 °C[3]
Liukoisuus 0,29 g/l (25 °C)[4]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa laurolaktaami on valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2][5]

Valmistus ja käyttö

Laurolaktaamin valmistukseen käytetään kahta menetelmää. Syklododekanolin ja syklododekanonin seos hapetetaan syklododekanoniksi, joka reagoi hydroksyyliamiinin kanssa muodostaen syklododekaanioksiimin. Tämä oksiimi reagoi happamissa olosuhteissa Beckmann-toisiintumisella muodostaen laurolaktaamia. Toinen tapa on syklododekaanin ja nitrosyylikloridin välinen reaktio, jonka tuote nitrosyylisyklododekaani tautomerisoituu syklododekaanioksiimiksi, joka reagoi edelleen Backmann-toisiintumisella laurolaktaamiksi.[2][5][6]

Laurolaktaamia käytetään polymeerien valmistukseen. Renkaanavautumispolymerisaatiolla siitä saadaan Nylon-12:a. Sitä voidaan käyttää myös komonomeerina kaprolaktaamin kanssa ja muiden sekapolyamidien valmistuksessa sekä poly(eetteriamidi)elastomeerien valmistamiseen.[2][5][6]

Lähteet
  1. Laurolactam – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.11.2014.
  2. Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 5.11.2014
  3. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.32. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2014). (englanniksi)
  4. Physical properties: Cyclododecalactam NLM Viitattu 5.11.2014
  5. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 665. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. Joseph N. Weber: Polyamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.11.2014

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.