Latamoksefi

Latamoksefi (C20H20SN6O9) eli moksalaktaami on beetalaktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina.

Latamoksefi
Latamoksefi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-7-[[2-karboksi-2-(4-hydroksifenyyli)asetyyli]amino]-7-metoksi-3-[(1-metyylitetratsol-5-yyli)sulfanyylimetyyli]-8-okso-5-oksa-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 64952-97-2
ATC-koodi J01DD06
PubChem 47499
DrugBank DB04570
Kemialliset tiedot
Kaava C20H20N6O9S 
Moolimassa 520,49
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 117–122 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Proteiinisitoutuminen 40–50 %[2]
Metabolia  ?
Puoliintumisaika 1,9–2,2 tuntia[3]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intramuskulaarinen

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa latamoksefi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky metanoliliuoksessa on -15,3.[1] Latamoksefin rakenne muistuttaa kefalosporiinien rakennetta ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat kefalosporiinien tavoin bakteerin soluseinän synteesin estämiseen. Se on suhteellisen laajakirjoinen antibiootti, mutta tehoaa paremmin gramnegatiivisiin kuin grampositiivisiin bakteereihin. Lääkeaine on suhteellisen stabiili beetalaktamaaseja vastaan. Aine annostellaan ruiskeena ja sitä voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen, pehmytkudostulehdusten, suolistotulehdusten ja virtsatulehdusten hoitoon.[2][3][4]

Haittavaikutukset

Latamoksefi voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan ripulia, huonovointisuutta, ihottumaa ja suoliston mikrobikannan muutoksia.[3] Yhdiste heikentää myös veren hyytymistä ja sillä on antabusvaikutus.[2]

Valmistus

Latamoksefi on puolisynteettinen yhdiste. Sen synteesi on monivaiheinen ja lähtöaineena on 6-aminopenisillaanihappo.[4][5]

Lähteet
  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1076. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 189. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 23.11.2020). (englanniksi)
  3. A. A. Carmine, R. N. Brogden, R. C. Heel, J. A. Romankiewicz, T. M. Speight & G. S. Avery: Moxalactam (Latamoxef). Drugs, 1983, 26. vsk, s. 279–333. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.11.2020. (englanniksi)
  4. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 461–462. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. (englanniksi)
  5. John Roberts: Cephalosporins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.