Lanosteroli

Lanosteroli (C30H50O) on tetrasyklinen triterpenoidi. Se on yhdiste, josta kaikki steroidit ovat johdannaisia.

Lanosteroli
Tunnisteet
CAS-numero 79-63-0
IUPAC-nimi

(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13, 14-pentametyyli-17-(6-metyylihept-5-en-2-yyli)-2,3,5,6,7,11,12,15,16,

17-dekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-3-oli
SMILES CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C30H50O
Moolimassa 426,7 g/mol
Sulamispiste 140.5 °C

Biosynteesi

Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. Varsinainen lanosterolisynttesi tapahtuu yhdeksässä osassa, joista ensimmäisessä skvaleenimono-oksigenaasi eli skvaleeniepoksidaasi hapettaa skvaleenin 2,3-oksidoskvaleeniksi. 2,3-Oksidoskvaleenista muokataan lanosterolisyntaasientsyymin avulla lanosterolia. Rengasmaisen rakenteen syntyminen tapahtuu useassa osassa. Lanosterolimolekyylissä on seitsemän kiraliakeskusta[2]

Steroidien synteesi

Kaikki steroidit pohjatuvat lanosterolin rakenteeseen, josta ne muokataan erilaisten entsyymien avulla. Lanosterolista muokataan muun muassa kolesterolia yhdeksällätoista itsenäisellä reaktiolla. Näissä tarvittavat entsyymit ovat sitoutuneet eliöiden soluseinämiin.[3]

Lähteet
  1. Lanosterol – Substance summary NCBI. Viitattu 15. toukokuuta 2009.
  2. John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 148. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2009). (englanniksi)
  3. Henry Danielsson, Jan Sjövall: Sterols and bile acids, s. 31. Elsevier, 1985. ISBN 978-0444806703. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.5.2009). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.