Laktonit
Laktonit ovat orgaanisessa kemiassa syklisiä (rengasrakenteinen) estereitä.[1] Laktonirengas muodostuu hydroksihapon alkoholiryhmän kondensoituessa karboksyylihapporyhmän kanssa. Viiden ja kuuden rengasatomin sisältävät laktonit ovat kaikkein pysyvimpiä (gamma- ja delta-laktonit).
3-hydroksipropaanihaposta muodostunut β-propiolaktoni
Laktonirengas esiintyy monissa luonnonaineissa ja lääkeaineissa. Mm. lääkeaine simvastatiini on inaktiivinen laktoni, joka elimistössä hydrolysoituu vastaavaksi betahydroksihapoksi, joka on elimistössä aktiivinen HMG-CoA -reduktaasin estäjä. Gammabutyrolaktoni (GBL, lakka) on rakenteeltaan keskushermoston toimintaa lamauttavan gammahydroksivoihapon (GHB, gamma) laktoni.
Esimerkkejä
γ-butyrolaktoni (GBL) 
D-glukono-δ-laktoni (E575) 
Lähteet
- March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0
Aiheesta muualla
- Lactone molecules (englanniksi)
- IUPAC Gold Book: Lactones (englanniksi)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.