Kymariini

Kymariini tai symariini (C30H44O9) on steroidirakenteisiin glykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy eräissä kasveissa ja se on myrkyllistä kasveja syöville eläimille.

Kymariini
Tunnisteet
CAS-numero 508-77-0
IUPAC-nimi (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroksi-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-hydroksi-4-metoksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-13-metyyli-17-(5-okso-2H-furan-3-yyli)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantreeni-10-karbaldehydi
SMILES CC1C(C(CC(O1)OC2CCC3(C4CCC5(C(CCC5(C4CCC3(C2)O)O)
C6=CC(=O)OC6)C)C=O)OC)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C30H44O9
Moolimassa 548,652 g/mol
Sulamispiste 148 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

Kymariini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenteessa on aglykonina strofantidiini ja sokeriosana kymaroosi. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta mutta liukenee muun muassa metanoliin ja kloroformiin. Kymariini on optisesti aktiivinen yhdiste, ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +39,2.[2][3][4] Kymariini on hyvin myrkyllistä, ja kissalle sen LD50-arvo suonensisäisesti on 0,1–0,13 mg/kg. Kymaroosi kuuluu niin sanottuihin sydänglykosideihin, ja sen vaikutus perustuu natrium-kaliumpumpun toiminnan estämiseen.[4]

Kymariinia esiintyy useissa kasveissa. Erityisesti sitä on strofantteihin kuuluvassa lajissa Strophanthus kombe[2][3]. Lisäksi sitä on eristetty muun muassa kevätruusuleinikistä, ruusuleinikkeihin kuuluvasta lajista Adonis chrysocyanthus, oleanterikasveihin kuuluvasta lajista Pentopetia androsaemifolia sekä mulperikasvilajista Castilloa elastica[3].

Katso myös

Lähteet
  1. Cymarin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.2.2017.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1006. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 466–467. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Hans P. Albrecht & Karl-Heinz Geiss: Cardiac Glycosides and Synthetic Cardiotonic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2017

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.