Kuskohygriini

Kuskohygriini
Tunnisteet
CAS-numero	454-14-8
IUPAC-nimi	1,3-bis(1-metyylipyrrolidin-2-yyli)propan-2-oni
SMILES	CN1CCCC1CC(=O)CC2CCCN2C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C13H24N2O
Moolimassa	224,342 g/mol
Tiheys	0,9782 g/cm3[2] g/cm³
Kiehumispiste	152 °C[2]
Liukoisuus	Liukenee veteen
	Infobox OKNimi-testi OK

Kuskohygriini (C₁₃H₂₄N₂O) on pyrrolidiinirakenteen sisältävä alkaloidi. Sitä esiintyy erityisesti Erythroxylum cocan ja muiden kokapensaiden lehdissä ja monissa Solanales-lahkon kasveissa, kuten belladonnassa (Atropa belladonna) ja hulluruoholajin Datura discolor juurissa. Kuskohygriini on öljymäinen vesiliukoinen neste.[3][4]

Monien muiden pyrrolidiinialkaloidien tavoin kasvit syntetisoivat sitä lähtien ornitiiniaminohaposta, josta muodostuu putreskiinia ja edelleen N-metyyli-Δ¹-pyrroliumkationi. Tämä kationi kondensoituu Mannich-reaktiolla toisen N-metyyli-Δ¹-pyrroliumkationin ja asetoetikkahapon tai asetyylikoentsyymi-A:n kanssa muodostaen kuskohygriiniä. Kuskohygriinin rakenne sisältää kaksi kiraliakeskusta. Luonnossa se on optiivisesti inaktiivisena meso-kuskohygriininä. Puhtaat (+)- ja (-)-kuskohygriinit rasemisoituvat liuoksessa hygriinin tavoin hyvin nopeasti.[3][5][6]

Lähteet

Cuscohygrine – Substance summary NCBI. Viitattu 26. marraskuuta 2011.
R G Rodrigo, H.L. Holmes, R.H.F Manske: The Alkaloids: Chemistry and Physiology, s. 95. Academic Press, 1965. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)
Eckart Eich: Solanaceae and convolvulaceae - secondary metabolites, s. 67–74. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-74540-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)
Satyajit D. Sarker,Lutfun Nahar: Chemistry for pharmacy students, s. 293. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-470-01780-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)
P. B. Saxena: Chemistry of alkaloids, s. 21. Discovery Publishing House, 2007. ISBN 978-8183563161. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)
Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 316. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cuscohygrine (englanniksi)
ChemBlink: Cuscohygrine (englanniksi)
Liber Herbarum II: Luettelo kuskohygriinia sisältävistä kasveista (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Cuscohygrine – Substance summary NCBI. Viitattu 26. marraskuuta 2011.

[alkaloids-2] R G Rodrigo, H.L. Holmes, R.H.F Manske: The Alkaloids: Chemistry and Physiology, s. 95. Academic Press, 1965. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)

[secondary-3] Eckart Eich: Solanaceae and convolvulaceae - secondary metabolites, s. 67–74. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-74540-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)

[4] Satyajit D. Sarker,Lutfun Nahar: Chemistry for pharmacy students, s. 293. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-470-01780-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)

[chemistry-5] P. B. Saxena: Chemistry of alkaloids, s. 21. Discovery Publishing House, 2007. ISBN 978-8183563161. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)

[natural-6] Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 316. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.11.2011). (englanniksi)