Ksyluloosi-5-fosfaatti

Ksyluloosi-5-fosfaatti (C5H9O8P) on ksyluloosisokerin johdannainen. Yhdistettä tavataan välituotteena pentoosifosfaattireitissä ja osana fotosynteesiin kuuluvaa Calvinin kiertoa.

Ksyluloosi-5-fosfaatti
Tunnisteet
CAS-numero 60802-29-1
IUPAC-nimi [(2R,3S)-2,3,5-trihydroksi-4-oksopentyyli]fosfaatti
SMILES C(C(C(C(=O)CO)O)O)OP(=O)(O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H11O8P
Moolimassa 230,108 g/mol

Biologinen rooli

Ksyluloosi-5-fosfaattia muodostuu pentoosifosfaattireitissä sen epimeeristä ribuloosi-5-fosfaatista fosfopentoosiepimeraasientsyymin katalysoimana. Seuraavassa vaiheessa se reagoi riboosi-5-fosfaatin kanssa transketolaasin katalysoimana tuottaen sedoheptuloosi-7-fosfaattia ja glyseraldehydi-3-fosfaattia, jota eliöt voivat hyödyntää glykolyysissä. Transketolaasi katalysoi myös ksyluloosi-5-fosfaatin reaktiota erytroosi-4-fosfaatin kanssa, jolloin muodostuu fruktoosi-6-fosfaattia ja glyseraldehydi-3-fosfaattia.[2][3] Calvinin kierrossa transketolaasi katalysoi sedoheptuloosi-7-fosfaatin ja glyseraldehydi-3-fosfaatin reaktiota riboosi-5-fosfaatiksi ja ksyluloosi-5-fosfaatiksi sekä fruktoosi-6-fosfaatin ja glyseraldehydi-3-fosfaatin reaktiota erytroosi-4-fosfaatiksi ja ksyluloosi-5-fosfaatiksi. Ksyluloosi-5-fosfaatti muunnetaan edelleen ribuloosi-5-fosfaatiksi fosfopentoosiepimeraasin katalysoimana.[2][4]

Ksyluloosi-5-fosfaatin on todettu vaikuttavan hiirien rasva-aineenvaihduntaan. Runsas ksyluloosi-5-fosfaatin määrä aktivoi proteiinifosfataasi-2-entsyymiä, joka puolestaan aktivoi lipogeneesiä ja glykolyysiä säätelevää ChREBP-proteiinia.[5]

Lähteet
  1. Xylulose-5-phosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 5. maaliskuuta 2013.
  2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 571, 579. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 207. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.03.2013). (englanniksi)
  4. Hans-Walter Heldt, Fiona Heldt: Plant biochemistry, s. 178. Academic Press, 2005. ISBN 978-0-12-088391-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 05.03.2013). (englanniksi)
  5. Katsumi Iizuka & Yukio Harokawa: ChREBP: A Glucose-activated Transcription Factor Involved in the Development of Metabolic Syndrome. Endocrine Journal, 2008, 55. vsk, nro 4, s. 617–624. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 05.03.2013. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.