Krotyylialkoholi

Krotyylialkoholi
Tunnisteet
CAS-numero	6117-91-5
IUPAC-nimi	But-2-en-1-oli
SMILES	CC=CCO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C4H8O
Moolimassa	72,104 g/mol
Tiheys	0,852[2] g/cm³
Sulamispiste	< –30 °C[2]
Kiehumispiste	121,2 °C[2]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Krotyylialkoholi eli krotonyylialkoholi (C₄H₈O) on tyydyttymättömiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus

Krotyylialkoholi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on stabiilimpi. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Kemiallisilta ominaisuuksiltaan krotyylialkoholi muistuttaa allyylialkoholia. Yhdiste reagoi nukleofiilien kuten vetybromidin kanssa tuotteen, joka sisältää seoksena krotyylijohdannaista ja metyylivinyylijohdannaista.[2][3][4][5]

Krotyylialkoholia voidaan valmistaa pelkistämällä krotonaldehydiä, jota muodostuu asetaldehydin aldolikondensaatioreaktion tuotteena. cis-Isomeeria saadaan selektiivisesti pelkistämällä 2-butynolia vedyttämällä palladiumkatalyytin läsnä ollessa. Yhdisteellä ei ole suurta kaupallista merkitystä.[2][3][4][5]

Lähteet

Crotonyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.5.2016.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 151. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Jürgen Falbe, Hulmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer & Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 27.5.2016
Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 48. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2016). (englanniksi)
NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook, s. 288. Asia Pacific Business Press, 2010. ISBN 9788178331430. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): 2-Buten-1-ol (englanniksi)
ChemBlink: Crotonyl alcohol (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Crotonyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.5.2016.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 151. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[ullmann-3] Jürgen Falbe, Hulmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer & Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 27.5.2016

[aliphatic-4] Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 48. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2016). (englanniksi)

[industrial-5] NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook, s. 288. Asia Pacific Business Press, 2010. ISBN 9788178331430. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2016). (englanniksi)