Krotamitoni

Krotamitoni (C13H17NO) on tyydyttymättömiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä syyhyn ja eräiden muiden punkkien aiheuttamien infektioiden hoitoon.

Krotamitoni
Krotamitoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(E)-N-etyyli-N-(2-metyylifenyyli)but-2-enamidi
Tunnisteet
CAS-numero 483-63-6
ATC-koodi QP53AX04
PubChem 688020
DrugBank DB00265
Kemialliset tiedot
Kaava C13H17NO 
Moolimassa 203,276
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Kiehumispiste 153–155 °C (13 mmHg)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 10 %[2]
Metabolia  ?
Puoliintumisaika 31 h
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Topikaalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Krotamitoni on huoneenlämpötilassa vaaleankellertävää nestettä. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin.[1]

Krotamitoni on myrkyllistä punkeille, mutta sen vaikutusmekanismi ei ole tunnettu. Lisäksi yhdiste lieventää kutinaa. Krotamitonia käytetään niin ihmisillä kuin eläimilläkin esimerkiksi koirilla syyhypunkin aiheuttaman syyhyn hoitamiseen. Krotamitonia käytetään tyypillisesti voiteena, jossa vaikuttavaa ainetta on 10 massaprosenttia. Hoito kestää 3–5 vuorokautta. Undulaateilla krotamitonia voidaan käyttää punkkien aiheuttamien sairauksien hoitamiseen. Tyypillisin krotamitonin aiheuttama haittavaikutus on ihottuma. Nykyään krotamitoni on suurelta osin korvattu tehokkaammalla permetriinillä.[3][4][5][6]

Valmistus

Krotamitonin synteesin lähtöaineet ovat krotonihappo, o-toluidiini ja dietyylisulfaatti. Krotonihappo ja o-toluidiini reagoivat muodostaen amidin, joka alkyloidaan dietyylisulfaatin avulla. Vaihtoehtoinen tapa on ensin alkyloida o-toluidiini dietyylisulfaatilla ja tämän jälkeen muodostaa amidi reaktiolla krotonihapon tai sen happokloridin kanssa.[1][7]

Lähteet
  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 439. 12th Edition. , 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Crotamiton DrugBank. Viitattu 30.11.2016. (englanniksi)
  3. Virginia Poole Arcangelo,Andrew M. Peterson: Pharmacotherapeutics for Advanced Practice, s. 449. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0781757843. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2016). (englanniksi)
  4. Jean L. Bolognia,Joseph L. Jorizzo,Ronald P. Rapini: Dermatology, s. 1350. Gulf Professional Publishing, 2007. ISBN 9789997638991. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2016). (englanniksi)
  5. Richard C. Dart: Medical toxicology, s. 1001. Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0-7817-2845-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2016). (englanniksi)
  6. Virginia P. Studdert,Clive C. Gay,Douglas C. Blood: Saunders Comprehensive Veterinary Dictionary, s. 1696. Elsevier, 2011. ISBN 9780702047435. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2016). (englanniksi)
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 294. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.