Kromoni

Kromoni
Tunnisteet
CAS-numero	491-38-3
IUPAC-nimi	Kromen-4-oni
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CO2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C9H6O2
Moolimassa	146,138 g/mol
Sulamispiste	59 °C [2]
Liukoisuus	Veteen 5,23 g/l (25 °C)[3]
	Infobox OKNimi-testi OK

Kromoni eli α-bentsopyroni tai 1,4-bentsopyroni (C₉H₆O₂) on heterosyklinen yhdiste ja kumariinin isomeeri. Eräät alkaloidit, kuten flavonit sisältävät kromonin rakenteen.[4]

Ominaisuudet ja valmistus

Kiinteänä kromoni on neulamaisia värittömiä kiteitä, jotka liukenevat veteen vain vähäisissä määrin. Yhdiste liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai bentseeniin. Kromonin ketoryhmän happiatomi voi protonoitua, esimerkiksi vetykloridin luovuttaessa protoninsa, jolloin muodostuu kromonihydrokloridi, joka sisältää 4-hydroksibentsopyruliumkationin. Kromonin reaktioissa rengasrakenne voi avautua ja näin tapahtuu esimerkiksi kromonin ja amiinien tai hydratsiinin välisessä reaktiossa. Bromatessa kromonia bromilla bromiatomi liittyy heterosyklisen renkaan kaksoissidokseen.[2][4][5][6]

Kromonia voidaan valmistaa 2-hydroksiasetofenonin ja muurahaishapon esterin välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu 3-(2-hydroksifenyyli)-3-oksopropionaldehydiä, joka voidaan syklisoida hapon, esimerkiksi laimean rikkihapon avulla.[4]

Lähteet

4-chromone – Substance summary NCBI. Viitattu 13. maaliskuuta 2012.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 854. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Physical properties: 4-Chromone NLM Viitattu 13.03.2012
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 226. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)
John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 232. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)
Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, s. 262. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 4-chromone – Substance summary NCBI. Viitattu 13. maaliskuuta 2012.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 854. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[nlm-3] Physical properties: 4-Chromone NLM Viitattu 13.03.2012

[concise-4] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 226. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)

[heterocyclic-5] John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 232. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)

[chemistry-6] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, s. 262. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.03.2012). (englanniksi)