Kloropreeni

Kloropreeni eli 2-klooributadieeni eli 2-klooributa-1,3-dieeni eli beta-kloropreeni (C4H5Cl) on helposti polymeroituva normaalioloissa nestemäinen monomeeri[1], jota käytetään erityisesti neopreeni-nimisen synteettisen kumin valmistukseen.[2]

Kloropreeni
Tunnisteet
CAS-numero 126-99-8
IUPAC-nimi 2-klooributa-1,3-dieeni
SMILES C=CC(=C)Cl
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H5Cl
Moolimassa 88,54 g/mol
Tiheys 0,9598 g/cm³
Sulamispiste –130 °C
Kiehumispiste 59,4 °C
Liukoisuus Veteen 0,26 g/l (25 °C)

Valmistus ja käyttö

Ensimmäinen kaupallinen kloropreenisynteesi käytti lähtöaineena etyyniä. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu kupari(I)kloridin katalysoimana monovinyyliasetyleeniä, joka hajotetaan suolahapon ja kupari(I)kloridin avulla kloropreeniksi.[2][3][4] 1960-luvulta alkaen kloropreenin pääasiallinen valmistusmenetelmä on perustunut butadieenin klooraukseen. Tämän prosessin ensimmäisessä vaiheessa kloori reagoi butadieenin kanssa, jolloin muodostuu 3,4-dikloori-1-buteenin ja 1,4-dikloori-2-buteenin seos. Näistä 1,4-dikloori-2-buteeni isomeroidaan katalyyttisesti 3,4-dikloori-1-buteeniksi ja viimeisessä vaiheessa 3,4-dikloori-1-buteeni reagoi emäksen, kuten natriumhydroksidin kanssa muodostaen kloropreenia.[3][4]

Kloropreeni polymeroituu helposti ja se muun muassa muodostaa syklisiä oligomeerejä. Yhdistettä käytetään polykloropreenin eli neopreenin valmistuksessa ja katalyytteinä käytetään vapaaradikaali-initiaattoreita.[2][3][4]

Lähteet
  1. Weilin + Göösin tietosanakirja 3, Kle–Net, s. 892. Espoo: Weilin + Göös, 1993. ISBN 951-35-5069-9.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 72. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Clare A. Stewart Jr.: Chloroprene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 08.08.2013
  4. Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 08.08.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.