Klorogeenihappo

Klorogeenihappo on fenolinen karboksyylihappo. Se on vesiliukoinen yhdiste.

Klorogeenihappo
Tunnisteet
CAS-numero 327-97-9
IUPAC-nimi (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]oksi}-1,4,5-trihydroksisykloheksaanikarboksyylihappo
SMILES O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H18O9
Tiheys 1,28 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste 207–209 °C, 480–482 K

Klorogeenihappo syntyy, kun kahvihappo ja kiinihappo muodostavat esterin. Klorogeenihapolla on antioksidanttisia vaikutuksia, koska kahvihappo toimii antioksidanttina.

Kahvi sisältää paljon klorogeenihappoa. Raakakahvissa on 6–10 % klorogeenihappoa. Kun kahvi paahdetaan, klorogeenihappo hajoaa, ja kiinihappo näin ollen lisääntyy. Paahdon aikana klorogeenihappo sekä kiinihappo muodostavat laktoneja, eli syklisiä estereitä. Tämän takia klorogeenihappo ei ole vaikuttavana tekijänä paahdossa tapahtuvassa kahvin happamuusasteen nousussa. Paahdon aikana klorogeenihappopitoisuus pienenee melko paljon.

Suurin osa ihmisistä saa tarvittavan fenolimäärän kahvista sen suuren klorogeenihappopitoisuuden vuoksi. Kupillisessa tummapaahtoista kahvia on noin 20 milligrammaa klorogeenihappoa. Vaaleapaahtoisessa kahvissa klorogeenihappoa on noin 675 milligrammaa. Monissa kasveissa esiintyy klorogeenihappoa kuten esimerkiksi mustikassa.

Klorogeenihapot hajoavat elimistössä kahvihapoksi, ferulahapoksi ja isoferulahapoksi.

Klorogeenihapon on todettu vaikuttavan myös muun muassa mahalaukun hormonieritykseen ja sillä saattaa olla myönteinen vaikutus sokeriaineenvaihduntaan.

Katso myös

Lähteet

Aiheesta muualla
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.