Kloprostenoli

Kloprostenoli (C₂₂H₂₉ClO₆) on prostaglandiinianalogeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään eläinlääketieteessä sekä hedelmättömyyden hoitamiseen että tiineyden keskeyttämiseen.



Kloprostenoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3R)-4-(3-kloorifenoksi)-3-hydroksibut-1-enyyli]-3,5-dihydroksisyklopentyyli]hept-5-eenihappo
Tunnisteet
CAS-numero	40665-92-7
ATC-koodi	?
PubChem	5311053
Kemialliset tiedot
Kaava	C₂₂H₂₉Cl O₆
Moolimassa	424,902
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	D(US)
Reseptiluokitus
Antotapa	Intravenoosi

Vaikutusmekanismi ja käyttö

Kloprostenoli on luonnollisen prostaglandiini F_2α:n eli dinoprostin synteettinen analogi. Yhdiste sitoutuu prostaglandiini F-reseptoriin ja on sen agonisti. Kloprostenoli on agonistina dinoprostia voimakkaampi. Yhdiste on kiraalinen ja optisesti aktiivinen ja ainoastaan +-isomeerilla on fysiologisia vaikutuksia. Kloprostenoli indusoi keltarauhasen luteolyysin ja käynnistää kiiman. Kiima käynnistyy muutaman vuorokauden kuluttua kloprostenoliruiskeen annosta. Tiineillä eläimillä yhdiste aiheuttaa kohdun supistuksia ja alentaa keltarauhashormonin pitoisuutta, mikä johtaa tiineyden keskeytymiseen. Lääketieteessä kloprostenolia käytetään kiiman aikaansaamiseksi muun muassa naudoilla, sioilla ja hevosilla sekä tiineyden keskeytykseen naudoilla, hevosilla ja koirilla. Ainetta käytetään usein natriumsuolana.[1][2][3]

Valmistus

Kloprostenolin valmistamiseen on kehitetty asymmetrinen menetelmä. Tyypillisesti synteesi on monivaiheinen ja mutkikas. Synteesin lähtöaineina ovat muun muassa niin sanottu Corey-aldehydi ja m-kloorifenoli.[3][4]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 407. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 178. Elsevier, 2015. ISBN 9780323244855. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2016). (englanniksi)
Yi Chen, Hui Yan, Hui-Xuan ChenJiang Wen & Gui Li: An Improved and Efficient Process for the Preparation of (+)-cloprostenol. Chirality, 2015, 27. vsk, nro 6, s. 392–396. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.10.2016. (englanniksi)
Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 278. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cloprostenol (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 407. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[2] Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 178. Elsevier, 2015. ISBN 9780323244855. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2016). (englanniksi)

[chirality-3] Yi Chen, Hui Yan, Hui-Xuan ChenJiang Wen & Gui Li: An Improved and Efficient Process for the Preparation of (+)-cloprostenol. Chirality, 2015, 27. vsk, nro 6, s. 392–396. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.10.2016. (englanniksi)

[ashford-4] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 278. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)