Klooriprofaami

Klooriprofaami (C10H12ClNO2) on karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kasvien kasvua säätelevänä aineena ja herbisidinä eli rikkakasvien torjuntaan.

Klooriprofaami
Tunnisteet
CAS-numero 101-21-3
IUPAC-nimi Propan-2-yyli-N-(3-kloorifenyyli)karbamaatti
SMILES CC(C)OC(=O)NC1=CC(=CC=C1)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H12ClNO2
Moolimassa 213,656 g/mol
Tiheys 1,18[2] g/cm³
Sulamispiste 41,4–42 °C[2]
Liukoisuus 89 mg/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa klooriprofaami on kellertävä tai ruskehtava kiteinen aine. Se liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, ksyleeniin, dikloorimetaaniin ja alifaattisiin hiilivetyihin.[2]

Klooriprofaami estää kasvien solunjakautumisessa mitoosia. Lisäksi yhdiste häiritsee fotosynteesiä, oksidatiivista fosforylaatioita ja mikrotubuluksien kehittymistä.[4][5] Ihmiselle klooriprofaami ei ole erityisen myrkyllistä, mutta voi aiheuttaa hengitettynä kurkkukipua ja ärsytystä, nieltynä huonovointisuutta ja iholla allergisen reaktion.[6][7]

Valmistus ja käyttö

Klooriprofaamia voidaan valmistaa m-kloorianiliinin ja isopropyyliklooriformiaatin välisellä reaktiolla.[2]

Klooriprofaami on selektiivinen rikkaruohomyrkky, jota käytetään yksivuotisten rikkakasvien torjuntaan monilta viljelmiltä. Se on myös kasvien kasvua säätelevä aine, joka estää itämistä. Tämän vuoksi sitä käytetään perunoiden itämisen estämiseen varastoinnin aikana ja tämä on ainoa käyttökohde, johon klooriprofaami on hyväksytty Yhdysvalloissa.[2][8]

Lähteet
  1. Chlorpropham – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.3.2014.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 24.3.2014
  3. Physical properties: Chlorpropham NLM Viitattu 24.3.2014
  4. Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 24.3.2014
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 170. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2014). (englanniksi)
  6. Jouko Tuomisto: 75. Torjunta-aineet. Orgaaniset ympäristömyrkyt Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 12.10.2007. Viitattu 24.3.2014.
  7. Klooriprofaamin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 24.3.2014
  8. Horace G. Cutler & Stephen J. Cutler: Growth Regulators, Plant, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 24.3.2014

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.