Klooriasetyylikloridi

Klooriasetyylikloridi (C2H2Cl2O) on kloorietikkahaposta johdettu happokloridi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä.

Klooriasetyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero 79-04-9
IUPAC-nimi 2-klooriasetyylikloridi
SMILES C(C(=O)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H2Cl2O
Moolimassa 112,936 g/mol
Tiheys 1,42 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -22,5 °C[2]
Kiehumispiste 107 °C[2]

Ominaisuudet

Klooriasetyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuteen bentseenin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Vedessä se hajoaa muodostaen kloorietikkahappoa ja vetykloridia. Alkoholien kanssa se reagoi muodostaen estereitä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Klooriasetyylikloridia valmistetaan klooraamalla kloorietikkahappoa. Klooraavina reagensseina voidaan käyttää fosforyylikloridia, fosforitrikloridia, sulfuryylikloridia tai fosgeenia. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat 1,1-dikloorieteenin hapetus, keteenin klooraus tai asetyylikloridin klooraus.[3][4]

Klooriasetyylikloridia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa klooriasetamidipohjaisia rikkaruohomyrkkyjä, kuten alaklooria, lääkkeitä kuten diatsepaamia ja adrenaliinia, kloorietikkahapon estereitä, kloorietikkahappoanhydridiä ja fenasyylikloridia.[2][3][4]

Fenasyylikloridin valmistus bentseenistä ja klooriasetyylikloridista

Lähteet
  1. Chloroacetyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 10. toukokuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 357. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Earl D. Morris & John C. Bost : Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 10.5.2013
  4. Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 10.5.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.