Klooriasetaldehydi

Klooriasetaldehydi ( C2H3ClO) on aldehydi ja asetaldehydin johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä ja puun kuoren poistoon.

Klooriasetaldehydi
Tunnisteet
CAS-numero 107-20-0
IUPAC-nimi 2-klooriasetaldehydi
SMILES C(C=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H3ClO
Moolimassa 78,494 g/mol
Tiheys 1,19 g/cm3 (40 % vesiliuos)[2] g/cm³
Sulamispiste –16,3 °C[3]
Kiehumispiste 85–85,5 °C[4]
Liukoisuus Liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin

Ominaisuudet ja reaktiivisuus

Klooriasetaldehydi on huoneenlämpötilassa nestemäistä pistävänhajuista nestettä. Se liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin ja veteen ja vesiliuoksissa se muodostaa hemihydraatin. Yhdiste on hyvin reaktiivinen ja sen reaktiot ovat tyypillisiä sekä aldehydeille että klooratuille orgaanisille yhdisteille. Vedettömänä yhdiste kondensoituu syklisiksi trimeereiksi ja tetrameereiksi. Siitä muodostuu melko helposti myös asetaaleja. Yhdiste hapettuu voimakkaiden hapettimien vaikutuksesta kloorietikkahapoksi. Hapettumista katalysoivat kobolttisuolat. Klooriasetaldehydin klooriatomi reagoi nukleofiilien, kuten ammoniakin tai amiinien kanssa, nukleofiilisella substituutiolla. Reaktiota nopeuttaa aldehydiryhmän elektroneja puoleensa vetävä eli induktiivinen vaikutus.[4]

Valmistus

Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti K. Natterer vuonna 1882 kuumentamalla oksaalihapon kanssa klooriasetaldehydin dietyyliasetaalia. Nykyään pääasiallinen valmistusmenetelmä on vinyylikloridin vesiliuoksen klooraus tai asetaldehydin tai paraldehydin klooraus. Vinyylikloridiprosessin etuna on kvantitatiivisuus sillä asetaldehydiä kloorattaessa muodostuu myös diklooriasetaldehydiä ja triklooriasetaldehydiä. Näin saadut tuotteet puhdistetaan tislaamalla ja ovat hydraatteja. Vedetöntä klooriasetaldehydiä tuotetaan hydraateista kuumentamalla oksaalihapon läsnä ollessa.[4]

ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl

Käyttö

Klooriasetaldehydiä käytetään tyypillisesti vesiliuoksena, koska puhtaan yhdisteen eristäminen on kallista. Yhdistettä käytetään lääkeaineiden ja väriaineiden synteesissä. Esimerkiksi reaktio tiourean kanssa johtaa 2-aminotiatsoliin, joka on hyödyllinen lääkkeiden ja värien valmistuksessa. Klooriasetaldehydistä tuotetaan myös muita farmaseuttisia tuotteita, kuten statiineja ja desinfiointiaineena käytettävää fenfuraamia. Siitä valmistetaan myös aromiaineita ja maatalouskemikaaleja, esimerkiksi kasvien kasvun säätelyyn käytettävää tidiatsuronia. Yhdistettä voidaan käyttää myös tukkipuiden kaarnan poistamiseen.[4][5]

Myrkyllisyys

Klooriasetaldehydi on myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengityselimiä. Yhdiste muodostaa additiotuotteita DNA:n kanssa ja on siten mutageeninen ja mahdollisesti myös karsinogeeninen. Klooriasetaldehydiä muodostuu ihmisen elimistössä vinyylikloridin ja 1,2-dikloorietaanin aineenvaihduntatuotteena.[2][5][6]

Lähteet
  1. Chloroacetaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 22. tammikuuta 2012.
  2. Klooriasetaldehydin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.01.2012
  3. Physical properties: Chloroacetaldehyde NLM Viitattu 22.01.2012
  4. Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch & Gerald Fleischmann: Chloroacetaldehydes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.01.2012
  5. Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 142. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.01.2012). (englanniksi)
  6. Dick B. Janssen, Jan R. Ploeg & Frens Pries: Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation. Biodegradiation, 1994, 5. vsk, nro 3-4, s. 249–257. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.1.2012. (englanniksi)[vanhentunut linkki]

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.