Kinitsariini

Kinitsariini eli 1,4-dihydroksiantrakinoni (C14H8O4) on antrakinoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena ja väriaineiden valmistamiseen.

Kinitsariini
Tunnisteet
CAS-numero 81-64-1
IUPAC-nimi 1,4-dihydroksiantraseeni-9,10-dioni
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C=CC(=C3C2=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H8O4
Moolimassa 240,204 g/mol
Sulamispiste 200–202 °C[2]
Kiehumispiste 450 °C[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa kinitsariini on punaista tai oranssia kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Liukoisuus kuumiin liuottimiin on suurempi kuin kylmiin. Kinitsariini reagoi halogeenien kanssa muodostaen halogenoituja johdannaisia ja myös nitrautuu. Se voi reagoida myös Mannich-reaktiolla[2][3][4]

Valmistus

Kinitsariinin valmistukseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat p-kloorifenolin ja ftaalianhydridin välinen reaktio rikkihappoliuoksessa ja katalyyttinä käytetään boorihappoa tai booritrifluoridia. Sivutuotteena tässä reaktiossa voi muodostua 2,7-dikloorifluoraania. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on ftaalianhydridin ja hydrokinonin välinen reaktio ja katalyyttinä käytetään alumiinikloridia. Tämän reaktion ongelmana ovat tyypillisesti huonot saannot.[2][3][5]

Kinitsariinia käytetään villan ja tekstiilien värjäyksessä. Siitä valmistetaan myös useita muita väriaineita esimerkiksi sen halogenoituja, nitrattuja, sulfonoituja tai aminojohdannaisia käytetään väreinä tai keltaisten, punaisten, sinisten ja vihreiden väriaineiden synteesien lähtöaineina. Sitä voidaan käyttää myös hapettumisenestoaineena voiteluaineissa.[2][3][4][5]

Lähteet
  1. Quinizarin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.3.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 313. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz & Klaus Wunderlich: Anthraquinone Dyes and Intermediates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.3.2015
  4. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 535. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
  5. Makoto Hattori: Dyes, Anthraquinone, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 15.3.2015
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.