Kiinihappo

Kiinihappo (C7H12O6) on syklinen tetrahydroksikarboksyylihappo.

Kiinihappo
Tunnisteet
CAS-numero 77-95-2
IUPAC-nimi (3R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroksisykloheksaani-1-karboksyylihappo
SMILES C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H12O6
Moolimassa 192,166 g/mol
Tiheys 1,35 g/cm³
Sulamispiste 162,5 °C[2]

Esiintyminen luonnossa

Luonnossa kiinihappoa ja sen johdannaisia esiintyy muun muassa kahvipavuissa, ja sitä vapautuu papujen paahtamisen yhteydessä klorogeenihapon hajotessa, samalla muodostuu myös kahvihappoa. Lisäksi kiinihappoa on muun muassa porkkanan lehdissä, tupakan lehdissä, omenoissa, päärynöissä ja luumuissa.[3][4]

Synteettinen käyttö

Kiinihappoa voidaan käyttää monien eri yhdisteiden syntetisoinnissa. Hydrokinonia voidaan valmistaa fermentoimalla glukoosista kiinihappoa, joka hapetetaan mangaanidioksidin avulla hydrokinoniksi. Influenssalääke oseltamiviirin alkuperäinen synteesi käytti lähtöaineena sikimihappoa. Kiinihappoon verrattuna sikimihappo on kuitenkin kalliimpaa ja kiinihappo on helpommin kaupallisesti saatavilla, joten tutkijat ovat kehittäneet oseltamiviirin synteesiin vaihtoehtoisen reitin, jossa käytetään lähtöaineena kiinihappoa sikimihapon sijasta.[5][6]

Lähteet
  1. Quinic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 18. elokuuta 2011.
  2. Physical properties: Quinic acid NLM Viitattu 18.08.2011
  3. Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 414. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.08.2011). (englanniksi)
  4. Quinic acid Buchler GMBh. Viitattu 18.8.2011. (englanniksi)
  5. Léon Krumenacker, Michel Costantini, P. Pontal & J. Sentenac:Hydroquinone, Resorcinol, and Catechol, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 18.08.2011
  6. Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: The art of drug synthesis, s. 100. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2011). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.