Alfaketoglutaarihappo

α-Ketoglutaarihappo (C5H6O5) on glutaarihapon johdannainen ja β-ketoglutaarihapon eli asetonidikarboksyylihapon isomeeri. α-Ketoglutaarihappo on osa monia aineenvaihduntareittejä.

α-Ketoglutaarihappo
Tunnisteet
CAS-numero 328-50-7
IUPAC-nimi 2-oksopentaanidihappo
SMILES C(=O)O)C(=O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H6O5
Moolimassa 146,098 g/mol
Sulamispiste 115,5 °C[2]

Rooli aineenvaihduntareaktioissa

Yhdiste on osa sitruunahappokiertoa ja sitä muodostuu isositruunahaposta hapetuksella ja dekarboksylaatiolla isositraattidehydrogenaasin katalysoimana. Välituotteena muodostuu oksalomeripihkahappoa. α-Ketoglutaarihappo muokataan edelleen sitruunahappokierron seuraavassa vaiheessa sukkinyylikoentsyymi-A:ksi α-ketoglutaraattidehydrogenaasientsyymikompleksin katalysoimana.[3]

α-Ketoglutaarihappo on tärkeässä roolissa aminohappojen biosynteesissä ja hajottamisessa. Kasvit käyttävät yhdistettä tuottaessaan glutamiinihappoa α-ketoglutariinihaposta ja ammoniumionista. Tätä katalysoi glutamaattidehydrogenaasi. α-Ketoglutaraatti voidaan myös muuttaa glutamiinihapoksi transaminaatiolla, jota katalysoivat transaminaasit.[3]

Kemiallinen synteesi

α-Ketoglutaraattia voidaan syntetisoida dietyylisukkinaatin ja dietyylioksalaatin välisellä kondensaatioreaktiolla.[4]

Lähteet
  1. alpha-ketoglutaric acid – Substance summary NCBI. Viitattu 6. elokuuta 2011.
  2. Physical properties: alpha-Ketoglutaric acid NLM Viitattu 06.08.2011
  3. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 485, 668, 683, 686. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  4. Franz Dietrich Klingler & Wolfgang Ebertz : Oxocarboxylic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 06.08.2011

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.