Kefotaksiimi

Kefotaksiimi (C₁₆H₁₇S₂N₅O₇) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitoon. Kefotaksiimi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[3].



Kefotaksiimi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-3-(asetyylioksimetyyli)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-tiatsol-4-yyli)-2-metoksi-iminoasetyyli]amino]-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	63527-52-6
ATC-koodi	J01DD01
PubChem	5742673
DrugBank	DB00493
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
Moolimassa	455,486
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	%[1]
Proteiinisitoutuminen	35–40 %[2]
Metabolia	?
Puoliintumisaika	1,1–1,3 tuntia[2]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Kefotaksiimi kuuluu niin kutsuttuihin kolmannen sukupolven kefalosporiineihin. Muiden tämän lääkeaineryhmän lääkkeiden tavoin sen antibioottinen teho perustuu bakteerien soluseinän synteesin estoon. Yhdiste tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin esimerkiksi kolibakteeriin, Salmonella-bakteereihin ja Haemophilus-suvun lajeihin. Kefotaksiimin teho grampositiivisiin bakteereihin on heikompi. Se vaikuttaa streptokokkeihin ja stafylokokkeihin lukuun ottamatta MRSA-kantoja. Kefotaksiimia käytetään hoidettaessa peritoniittia, keuhkokuumetta, bakteerin aiheuttamaa aivokalvontulehdusta tai virtsatieinfektioita.[1][4]

Haittavaikutukset

Kefotaksiimi voi aiheuttaa haittavaikutuksina ripulia, huonovointisuutta ja oksentamista. Myös allergisia oireita kuten ihottumaa ja harvoin anemiaa esiintyy.[1]

Valmistus

Kefotaksiimin synteesin keskeinen välituote on 2-(2-amino-4-tiatsolyyli)-2-metoksi-iminoetikkahappo, jota valmistetaan kuusivaiheisella synteesillä lähtien etyyliasetoasetaatista. Tämä välituote reagoi 7-amino-3-asetoksimetyylikefalosporiinihapon kanssa ja viimeinen vaihe on reaktio muurahaishapon kanssa.[5]

Lähteet

M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 426–451. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2019). (englanniksi)
Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 7.4.2019.
WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 7.4.2019. (englanniksi)
Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 7.4.2019 (englanniksi)
Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 454–455. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2019). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[kucers-1] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 426–451. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2019). (englanniksi)

[fato-2] Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 7.4.2019.

[3] WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 7.4.2019. (englanniksi)

[ullmann-4] Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 7.4.2019 (englanniksi)

[synthesis-5] Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 454–455. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2019). (englanniksi)