Kefoperatsoni

Kefoperatsoni (C₂₅H₂₇S₂N₉O₈) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina.



Kefoperatsoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(4-etyyli-2,3-dioksopiperatsiini-1-karbonyyli)amino]-2-(4-hydroksifenyyli)asetyyli]amino]-3-[(1-metyylitetratsol-5-yyli)sulfanyylimetyyli]-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	62893-19-0
ATC-koodi	J01DD12
PubChem	44187
DrugBank	DB01329
Kemialliset tiedot
Kaava	C₂₅H₂₇N₉O₈S₂
Moolimassa	645,696
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Proteiinisitoutuminen	>85 %[1]
Metabolia	vähäistä
Puoliintumisaika	1,5–2 tuntia[1]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	intravenoosi, intramuskulaarinen

Ominaisuudet ja käyttö

Kefoperatsoni on niin sanottu kolmannen sukupolven kefalosporiini ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerin soluseinän synteesin estämiseen. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa moniin grampositiivisiin ja gramnegatiivisiin bakteereihin. Se on suhteellisen stabiili useiden beetalaktamaasien vaikutuksille ja tätä voidaan vielä tehostaa käyttämällä kefoperatsonia yhdessä sulbaktaamin kanssa. Aine annostellaan ruiskeena lihakseen tai suoneen. Sitä voidaan käyttää muun muassa hengitysteiden infektioiden, virtsatulehdusten, ihotulehdusten, suolistotulehdusten ja melioidoosin hoidossa.[1][2][3]

Haittavaikutukset

Kefoperatsoni voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan ripulia, allergiaoireita kuten ihottumaa ja verenvuotoa.[1][2]

Valmistus

Kefoperatsoni on puolisynteettinen yhdiste. 4-etyylpiperatsin-2,3-dioni-1-karboksyylikloridi reagi 4-hydroksifenyyliglysiinin kanssa ja muodostuva yhdiste reagoi 3-(1-metyylitetratsol-5-yyli)sulfanyylimetyyli-7-aminokefalosporaanihapon kanssa kefoperatsoniksi.[4]

Lähteet

Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 196. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 31.10.2020). (englanniksi)
M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 415-423. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.10.2020). (englanniksi)
Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 459. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.10.2020). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[antibiotic-1] Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 196. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 31.10.2020). (englanniksi)

[kucers-2] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 415-423. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.10.2020). (englanniksi)

[ullmann-3] Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)

[synthesis-4] Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 459. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.10.2020). (englanniksi)