Kefatsoliini

Kefatsoliini (C14H14S3N8O4) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina. Kefatsoliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[4].

Kefatsoliini
Kefatsoliini
Kefatsoliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-3-[(5-metyyli-1,3,4-tiadiatsol-2-yyli)sulfanyylimetyyli]-8-okso-7-[[2-(tetratsol-1-yyli)asetyyli]amino]-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 25953-19-9
ATC-koodi J01DB04
PubChem 33255
DrugBank DB01327
Kemialliset tiedot
Kaava C14H14N8O4S3 
Moolimassa 454,542
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 198–200 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 98 %[2]
Proteiinisitoutuminen 80 %[2]
Metabolia  ?
Puoliintumisaika noin 2 tuntia[3]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa kefatsoliini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee dimetyyliformamidiin ja veden ja etanolin, asetonin tai dioksaanin seoksiin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene.[1] Kefatsoliini on niin kutsutun ensimmäisen sukupolven kefalosporiini, ja sen teho bakteereja vastaan perustuu bakteerien soluseinän biosynteesin estoon. Kefatsoliini tehoaa grampositiivisista bakteereista stafylokokkeihin, ei kuitenkaan MRSA-kantoihin, streptokokkeihin sekä eräisiin Bacillus-suvun lajeihin. Osa näistä bakteereista on kuitenkin kehittänyt vastusutskyvyn lääkeaineille. Kefatsoliini tehoaa myös eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin, kuten kolibakteeriin ja Klebsiella-suvun lajeihin. Kefatsoliini annostellaan ruiskeena, koska lääkeaineen imeytyminen ruuansulatuskanavasta on heikkoa. Sitä käytetään muun muassa keuhkokuumeen, ihotulehdusten endokardiitin ja munuaistulehdusten hoitoon. Aikaisemmin sitä on käytetty runsaasti myös virtsatietulehdusten hoitoon, mutta nykyään vähemmän resistenttiyden kehittymisen vuoksi. Kefatsoliinia käytetään myös leikkausten jälkeisten tulehdusten ehkäisemiseen.[2][5][6]

Haittavaikutukset

Kefatsoliinin haittavaikutuksiin kuuluvat esimerkiksi allergiset oireet. Yhdiste voi myös aiheuttaa anemiaa ja lisätä verenvuotoa.[2][6]

Lähteet
  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 316. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 347–355. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (2018, ISBN 978-1-4987-4795-0) (viitattu 4.4.2019). (englanniksi)
  3. Cefazolin DrugBank. Viitattu 4.4.2019. (englanniksi)
  4. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 4.4.2019. (englanniksi)
  5. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 4.4.2019 (englanniksi)
  6. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 174–175. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed. 2010) (viitattu 4.4.2019). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.