Kefamandoli

Kefamandoli (C₁₈H₁₈S₂N₆O₅) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina.


Kefamandoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-hydroksi-2-fenyyliasetyyli]amino]-3-[(1-metyyltetratsol-5-yyli)sulfanyylimetyyli]-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	34444-01-4
ATC-koodi	J01DC03
PubChem	456255
DrugBank	DB01326
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₈H₁₈N₆O₅S₂
Moolimassa	462,524
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Proteiinisitoutuminen	75 %[1]
Metabolia	?
Puoliintumisaika	40–50 minuuttia[1]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	intramuskulaarinen, intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Kefamandoli kuuluu niin sanottuihin toisen sukupolven kefalosporiineihin ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien soluseinän synteesin estoon. Se tehoaa ensimmäisen sukupolven yhdisteitä paremmin gramnegatiivisiin bakteereihin ja grampositiisista bakteereista muun muassa streptokokkeihin ja stafylokokkeihin mutta ei MRSA:han. Lääkeaine annostellaan ruiskeena. Kefamandolia on käytetty muun muassa hengitystieinfektioiden hoitoon. Haittavaikutuksiensa vuoksi yhdistettä ei enää juurikaan käytetä.[1][2][3]

Haittavaikutukset

Kefamandolille tunnusomaisia haittavaikutuksia ovat muun muassa protrombiinin vähäisestä määrästä johtuva verenvuototaipumus ja antabusvaikutus alkoholin kanssa. Nämä todennäköisesti johtuvat yhdisteen N-metyylitiotetratsolirakenteesta.[1][2][3]

Synteesi

Kefamandoli on puolisynteettinen yhdiste. Sen valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 7-aminokefalosporaanihappo reagoi muurahaishapon kanssa 7-formamidokefalosporaanihapoksi. Tämä yhdiste reagoi 1-metyyli-1,2,3,4-tetratsoli-5-tiolin kanssa ja formamidoryhmä hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa. Kefamandolin synteesin viimeinen vaihe on reaktio mantelihaposta johdetun sekananhydridin kanssa.[4]

Lähteet

Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 3.7.2020.
M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 396–401. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)
Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 175. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)
Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 448–449. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[fato-1] Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 3.7.2020.

[kucers-2] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 396–401. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)

[antibiotic-3] Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 175. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)

[synthesis-4] Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 448–449. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)