Karbonyyli

Karbonyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä (orgaanisessa kemiassa), jossa hiili- ja happiatomi ovat kiinnittyneet toisiinsa kaksoissidoksella.

Karbonyyliryhmä (A ja B kuvaa ryhmään liittyneitä atomeja)

Alla olevassa taulukossa on esitetty funktionaalisia ryhmiä, jotka sisältävät karbonyyliryhmän. Karbonyyliryhmä antaa näille yhdisteelle niille ominaisen kemiallisen luonteen.

YhdisteAldehydiKetoniKarboksyylihappoEsteriAmidiEnoniHappokloridiAnhydridi
RakenneAldehydeKetoneCarboxylic acidEsterAmideEnoneAcyl chlorideAcid anhydride
RakennekaavaRCHORCOR'RCOOHRCOOR'RCONHR'RC(O)C(R')=CR''R'''RCOCl(RCO)2O

Karbonyyliryhmän rakenne
Karbonyyliryhmän kaksoissidos on muodostunut sp2-orbitaalien muodostamasta sigma-sidoksesta ja p-orbitaalien muodostamasta pii-sidoksesta. Karbonyyliryhmä on poolinen, jolloin se reagoi sekä elektrofiilien että nukleofiilien kanssa. Hiiliatomista lähtee kolme samaan tasoon suuntautuvaa sidosta, joiden sidoskulma on n. 120°

Karbonyyliryhmän hiili- ja happiatomi ovat sp2-hybridisoituneet, joten niillä on kolme sp2-orbitaalia, joista yhdellä ne muodostavat σ-sidoksen ja p-orbitaaleilla π-sidoksen, aivan kuten alkeeneissa. Hapen kaksi vapaata elektroniparia miehittävät jäljellä olevat sp2-orbitaalit. Karbonyyliryhmän atomit ovat tasossa ja atomien väliset sidoskulmat ovat n. 120°. Karbonyylisidos on lyhyempi kuin yksinkertainen C–O-sidos. Hiili-happi kaksoissidos on poolinen, johtuen hapen elektronegatiivisuudesta. Koska karbonyylihiilellä on positiivinen osittaisvaraus, se on molekyylin elektrofiilinen osa (Lewisin happo), johon nukleofiilit pyrkivät reagoimaan. Vastaavasti karbonyylihappella on negatiivinen osittaisvaraus ja se on molekyylin nukleofiilinen osa (Lewisin emäs).

Reaktiivisuus

Karbonyyliryhmän happiatomi on elektronegatiivisempi kuin hiili, ja siksi se vetää elektroneja puoleensa ja tekee sidoksesta poolisen. Tämän vuoksi karbonyyliryhmän hiiliatomi on elektrofiilinen ja se voi reagoida nukleofiilien kanssa. Karbonyyliryhmän elektronegatiivinen happiatomi voi vastaavasti reagoida elektrofiilien, esimerkiksi protonin kanssa happamassa liuoksessa.

Karbonyyliryhmän vieressä oleva alfa-vety on huomattavasti happamampi (noin 1030 kertaa) kuin tavallinen CH-sidos. Esimerkiksi asetaldehydin ja asetonin pKa-arvot ovat 16.7 ja 19.

Amidit ovat kaikken pysyvimpiä karbonyyliyhdisteitä johtuen typpi-hiili ja hiili-happi -atomien välisistä resonanssistabiloidista sidoksista.

Karbonyyliryhmä voidaan pelkistää hydridireagenssien, kuten NaBH4:n ja LiAlH4:n, avulla, sekä organometallireagenssien, kuten organolitiumreagenssien ja Grignardin reagenssien, avulla.

Muita tärkeitä reaktioita:

Muita orgaanisia karbonyyliyhdisteitä

Epäorgaanisia karbonyyliyhdisteitä
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.