Kalsimysiini

Kalsimysiini eli A23187 on rasvaliukoinen aine, jota tuottaa Streptomyces chartreusis -aktinobakteeri (NRRL 3882), josta se eristettiin 1972.[2][1]

Kalsimysiini
Tunnisteet
CAS-numero 52665-69-7
IUPAC-nimi 5-(metyyliamino)-2-[[(2S,3R,5R,8S,9S)-3,5,9
-trimetyyli-2-[1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yyli)propan
-2-yyli]-1,7-dioksaspiro[5.5]undekan-8-yyli]
metyyli]-1,3-bentsoksatsoli-4-karboksyylihappo
SMILES C[C@H]1CCC2([C@@H](C[C@H]([C@H
(O2)C(C)C(=O)C3=CC=CN3)C)C)O[C@H]1CC4=
NC5=C(O4)C=CC(=C5C(=O)O)NC
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C29H37N3O6
Moolimassa 523.6206 g/mol
Sulamispiste 181–182 °C[1]
Liukoisuus rasvaliukoinen[1]

Se sitoo ionoforina kahdenarvoisia kationeja, lähinnä kalsium- ja magnesiumioneita, rasvaliukoisiksi kelaateiksi. Se toimii antibioottina ja estää grampositiivisten bakteerien ja joidenkin sienten kasvua.[1]

Siinä on pyrrolin sisältävä bentsoksatsolin polyeetteri, jossa on 7 kiraliakeskusta, kuten muissakin sen läheisissä johdannaisia, joita ovat muun muassa kesomysiini (eng. cezomycin), routiennosiini (routiennocin) ja AC7230.[1]

Kalsimysiiniä käytetään tutkimuksissa lisäämään solujen sisäisiä kalsiumpitoisuuksia. Se myös estää ATPaasin ATP:n tuottoa. Sitä ei käytetä antibioottilääkkeenä sen myrkyllisyyden takia. Myrkyllisyys johtuu sen toiminnosta ionoforina.[1]

Lähteet
  1. S Pal et al: Benzoxazole alkaloids: occurrence, chemistry, and biology. The Alkaloids. Chemistry and Biology, 2018, 79. vsk, s. 71–137. PubMed:29455837. doi:10.1016/bs.alkal.2017.12.002. ISSN 1099-4831. Artikkelin verkkoversio.
  2. PW Reed, HA Lardy: A23187: a divalent cation ionophore. Journal of Biological Chemistry, 1972, 247. vsk, nro 21, s. 6970–6977. PubMed:4263618. ISSN 0021-9258. Artikkelin verkkoversio.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.