Joheksoli

Joheksoli (C₁₉H₂₆I₃N₃O₉) on jodattuihin aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä varjoaineena tietokonetomografiakuvauksissa ja munuaisten toiminnan tutkimiseen. Joheksoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]


Joheksoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-[asetyyli(2,3-dihydroksipropyyli)amino]-1-N,3-N-bis(2,3-dihydroksipropyyli)-2,4,6-trijodibentseeni-1,3-dikarboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero	66108-95-0
ATC-koodi	V08AB02
PubChem	3730
DrugBank	DB00271
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₉H₂₆N₃I₃O₉
Moolimassa	821,128
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	174–180 °C [1]
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	Ei metaboloidu
Puoliintumisaika	noin 2 tuntia[2]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	injektio suoneen tai selkäytimeen

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa joheksoli on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen.[1] Joheksolia käytetään varjoaineena muun muassa verisuonten varjoainekuvauksessa angiografiassa, selkäytimen myelografiassa sekä suoliston, nivelten, kohdun ja munanjohdinten varjoainekuvauksissa. Yhdiste annostellaan ruiskeena suoneen tai selkäytimeen. Joheksolia käytetään myös niin sanotussa joheksolikokeessa, jolla määritetään munuaisten suodatusnopeutta ja siten munuaisten toimintaa.[4][5][6][7]

Valmistus

Joheksolin synteesin lähtöaineena on 3-nitro-1,5-bentseenidikarboksyylihapon dimetyyliesteri. Tämä reagoi ensin 1-amino-2,3-dihydroksipropaanin kanssa, jolloin estereistä muodostuu amideja. Seuraavaksi nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämällä ja yhdiste jodataan. Seuraava vaihe joheksolin synteesissä on aminoryhmän asetylointi etikkahappoanhydridillä. Viimeinen vaihe on reaktio 3-kloori-1,2-propaanidiolin kanssa voimakkaasti emäksisissä olosuhteissa.[4]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 866. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Iohexol DrugBank. Viitattu 9.7.2019. (englanniksi)
WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 9.7.2019. (englanniksi)
Youlin Lin: Radiopaques, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
Hubertus Pietsch, Ute Hübner‐Steiner & Peter Seidensticker: X‐Ray Contrast Media, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.
Katherine Snyder, Chris Keegan: Pharmacology for the Surgical Technologist, s. 104–105. Elsevier, 2012. ISBN 978-1-4377-1002-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)
Carl A. Burtis, Edward R. Ashwood, David E. Bruns: Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics, s. 695–696. Elsevier, 2012. ISBN 9781416061649. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 866. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[DrugBank-2] Iohexol DrugBank. Viitattu 9.7.2019. (englanniksi)

[3] WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 9.7.2019. (englanniksi)

[kirk-othmer-4] Youlin Lin: Radiopaques, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.

[ullmann-5] Hubertus Pietsch, Ute Hübner‐Steiner & Peter Seidensticker: X‐Ray Contrast Media, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.

[6] Katherine Snyder, Chris Keegan: Pharmacology for the Surgical Technologist, s. 104–105. Elsevier, 2012. ISBN 978-1-4377-1002-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)

[7] Carl A. Burtis, Edward R. Ashwood, David E. Bruns: Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics, s. 695–696. Elsevier, 2012. ISBN 9781416061649. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)