Jodietikkahappo

Jodietikkahappo
Tunnisteet
CAS-numero	64-69-7
IUPAC-nimi	2-jodietikkahappo
SMILES	C(C(=O)O)I[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C2H3IO2
Moolimassa	185,944 g/mol
Sulamispiste	83 °C[2]
Kiehumispiste	208 °C
Liukoisuus	Liukenee veteen[2]
	Infobox OKNimi-testi OK

Jodietikkahappo eli jodietaanihappo (C₂H₃IO₂) on etikkahapon jodijohdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiallisesti biokemiallisissa tutkimuksissa.

Valmistus

Jodietikkahappoa tuotetaan jodaamalla etikkahappoanhydridiä jodilla typpi- tai rikkihapon kanssa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on kloori- tai bromietikkahapon asetoniliuoksen reaktio jodidien, esimerkiksi natrium- tai kaliumjodidin kanssa.[2][3]

Käyttö

Jodietikkahappoa käytetään biokemiassa tutkittaessa proteiinien ja peptidien aminohappokoostumusta. Jodietikkahappo reagoi kysteiiniaminohapon tioliryhmän kanssa S_N2-reaktiolla, jolloin muodostuu S-karboksimetyylikysteiinijohdannainen. Tämän tarkoituksena on estää disulfidisiltojen muodostuminen. Jodietikkahapon sijasta tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös jodiasetamidia.[4][5]. Sitä käytetään myös entsyymien inhibiittorina.[1]

Jodietikkahapon ja kysteiiniaminohapon välisen reaktion mekanismi

Katso myös

Dijodietikkahappo (C₂H₂I₂O₂)
Trijodietikkahappo (C₂HI₃O₂)

Lähteet

Iodoacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 29. lokakuuta 2011.
Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 355. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Earl D. Morris & John C. Bost : Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio^{[vanhentunut linkki]} Viitattu 29.10.2011
John McMurry: Organic Chemistry, s. 1030. Brooks/Cole, 2008. ISBN 978-0495112587. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2011). (englanniksi)
Alastair Aitken & Michèle Learmonth: ”59. Carboxymethylation of Cysteine Using Iodoacetamide/ Iodoacetic Acid”, The protein protocols Handbook (toim. John M. Walker), s. 455. Humana press, 2002. ISBN 978-0-89603-940-7. (englanniksi)

Aiheesta muualla

ChemBlink: Iodoacetic acid (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Iodoacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 29. lokakuuta 2011.

[alen-2] Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 355. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[kirk-othmer-3] Earl D. Morris & John C. Bost : Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio^{[vanhentunut linkki]} Viitattu 29.10.2011

[4] John McMurry: Organic Chemistry, s. 1030. Brooks/Cole, 2008. ISBN 978-0495112587. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2011). (englanniksi)

[5] Alastair Aitken & Michèle Learmonth: ”59. Carboxymethylation of Cysteine Using Iodoacetamide/ Iodoacetic Acid”, The protein protocols Handbook (toim. John M. Walker), s. 455. Humana press, 2002. ISBN 978-0-89603-940-7. (englanniksi)