Jasmoni

Jasmoni (C11H16O) on tyydyttymättömiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa sen miellyttävän tuoksun vuoksi.

Jasmoni
Tunnisteet
CAS-numero 488-10-8
IUPAC-nimi 3-metyyli-2-[(Z)-pent-2-enyyli]syklopent-2-en-1-oni
SMILES CCC=CCC1=C(CCC1=O)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H16O
Moolimassa 164,238 g/mol
Tiheys 0,944[2] g/cm³
Kiehumispiste 257-258 °C[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa jasmoni on kellertävää öljymäistä nestettä. Sillä on miellyttävä jasmiininkukkien tuoksu. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin useaan orgaaniseen liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja tetrakloorimetaaniin.[3][4][5]

Luonnossa jasmonia esiintyy useissa kasveissa, muun muassa jasmiinien kukissa[2], sitrushedelmissä, ja puuvillan lehdissä. Tämän lisäksi yhdiste esiintyy hormonina eräissä hyönteisissä. Kasvit biosyntetisoivat jasmonia lähtien alfalinoleenihaposta, josta muodostuu hapettumisien ja syklisoitumisten jälkeen jasmonihappoa ja edelleen jasmonia. Kasveissa jasmoni toimii signaalimolekyylinä osana puolustusmekanismeja kasveja syöviä hyönteisiä vastaan.[6][7]

Valmistus ja käyttö

Jasmonia voidaan eristää tislaamalla jasmiinien kukista. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti. Käytettyjä synteettisiä valmistusmenetelmiä ovat muun muassa (Z)-8-undekeeni-2,5-dionin molekyylinsisäinen aldolikondensaatio emäksisissä olosuhteissa[8] tai 3-metyyli-2-syklopenten-1-onin ja (Z)-2-pentenyylikloridin välisellä reaktiolla[3]. Jasmonia käytetään hajusteissa tuomaan niihin jasmiininkukkien tuoksua.[2][3]

Lähteet
  1. cis-Jasmone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.11.2017.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 290. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 14.11.2017
  4. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–386. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.11.2017). (englanniksi)
  5. George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 1054. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.11.2017). (englanniksi)
  6. Paulina Dąbrowska & Wilhelm Boland: iso-OPDA: An Early Precursor of cis-Jasmone in Plants? ChemBioChem, 2007, 8. vsk, nro 18, s. 2281–2285. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.11.2017. (englanniksi)
  7. Dharam P Abrol: Integrated Pest Management, s. 103. Academic Press, 2013. ISBN 978-0123985293. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2017). (englanniksi)
  8. Richard Daley: Organic Chemistry, s. 933–934. Lulu, 2005. ISBN 9781304957498. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2017). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.