Isovaleriaanahappo
Isovaleriaanahappo eli 3-metyylibutaanihappo tai 3-metyylivoihappo (C5H10O2) on karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään muun muassa hajusteiden valmistamiseen.
| Isovaleriaanahappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| IUPAC-nimi | 3-metyylibutaanihappo |
| SMILES | CC(C)CC(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C5H10O2 |
| Moolimassa | 102,13 g/mol |
| Tiheys | 0,929[2] g/cm³ |
| Sulamispiste | –29,3 °C[2] |
| Kiehumispiste | 176,7 °C[2] |
| Liukoisuus | 40,7 g/l (20 °C)[3] |
Esiintyminen ja ominaisuudet
Isovaleriaanahappoa esiintyy luonnossa esimerkiksi virmajuurikasveihin kuuluvissa kasveissa. Lisäksi ihmisen elimistössä sitä muodostuu aminohappojen kuten leusiinin aineenvaihdunnan tuloksena. Isovaleriaanahappo on yksi hien hajun aiheuttavista yhdisteistä. Molekyyli liukenee vain jonkin verran veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö
Isovaleriaanahappoa voidaan valmistaa hapettamalla katalyytin läsnä ollessa 3-metyyli-1-butanolia ilman avulla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on isobutyylisyanidin hydrolyysi.[6][2]
Yhdistettä käytetään hajusteina käytettävien esterien sekä eräiden lääkeaineiden synteesissä.[2]
Katso myös
Lähteet
- Isovaleric acid – Substance summary NCBI. Viitattu 31. maaliskuuta 2013.
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 369. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Physical properties: Isovaleric acid NLM Viitattu 31.03.2013
- David A. Bender: Amino Acid Metabolism, s. 294. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.03.2013). (englanniksi)
- Katsutoshi Ara, Masakatsu Hama, Syunichi Akiba, Kenzo Koike, Koichi Okisaka, Toyoki Hagura, Tetsuro Kamiya & Fusao Tomita: Foot odor due to microbial metabolism and its control. Canadian Journal of Microbiology, 2006, 52. vsk, nro 4, s. 357–364. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.03.2013. (englanniksi)
- Wilhelm Riemenschneider:Carboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.03.2013
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): Isovaleric acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 3-Methylbutanoic acid (englanniksi)
- DrugBank: Isovaleric Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isovaleric acid (englanniksi)
- ChemBlink: Isovaleric acid (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo isovaleriaanahappoa sisältävistä kasveista
- Pherobase: Floral Compound – isovaleric acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Isovaleric-acid (englanniksi)