Isotiosyanaatit

Isotiosyanaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-N=C=S. Niitä voidaan pitää isosyanaattien rikkianalogeina.[1] Monia isotiosyanaatteja käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä, fungisideina ja desinfiointiaineina.

Isotiosyanaattien yleinen rakenne

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa alifaattiset ja aromaattiset isotiosyanaatit ovat tyypillisesti joko värittömiä nesteitä tai kiteisiä kiinteitä aineta. Niillä on usein hyvin pistävä haju ja ne ärsyttävät silmiä aiheuttaen kyynelvuotoa. Isosyanaateista poiketen isotiosyanaatit eivät reagoi helposti veden kanssa vaan hydrolysoituvat lähinnä happamissa tai emäksisissä olosuhteissa. Isotiosyanaatit liukenevat useisiin orgaanisiin liuottimiin ja muodostavat veden kanssa atseotrooppeja. Isotiosyanaatit ovat heikosti elektrofiilisia ja reagoivat nukleofiilien kanssa. Hydrolyysituotteena muodostuu amiineja, joita voidaan saada myös isotiosyanaatteja pelkistämällä. Amiinit reagoivat isotiosyanaattien kanssa tioureoiksi ja alkoholit reagoivat muodostaen tiokarbamaatteja. Isotiosyanaatteja käytetään myös heterosyklisten yhdisteiden valmistamisessa.[2][3]

Isosyanaatteja esiintyy luonnossa sekä vapaina että sitoutuneina glukosinolaatteihin. Tällaisia ovat esimerkiksi allyyli-isotiosyanaatti, metyyli-isotiosyanaatti, fenyyli-isotiosyanaatti, sinigriini ja glukorafaniini. Myrosinaasientsyymi hajottaa glukosinolaatit isotiosyanaateiksi. Toinen isotiosyanaatteja muodostava entsyymi on allinaasi. Isotiosyanaatteja esiintyy erityisesti ristikukkaisissa kasveissa ja sipulikasveissa.[2][3][4][5][6]

Valmistus

Isotiosyanaatteja voidaan valmistaa muun muassa isomeroimalla tiosyanaatteja, primääristen amiinien ja tiofosgeenin välisellä reaktiolla, isotiosyanaattisuolojen ja alkyyli- tai asyylihalidien välisellä reaktiolla, hapettamalla ditiokarbamaatteja vetyperoksidilla, pelkistämällä tioureoita tai alkeenien ja tiosyaanihapon välisellä reaktiolla.[2][3]

Lähteet
  1. Isothiocyanates IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 6.5.2016. (englanniksi)
  2. Frank Romanowski & Herbert Klenk: Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.5.2016
  3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 561. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. K. Hüsnü Can Başer & Fatih Demirci: Essential Oils, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 6.5.2016
  5. Frank Fischetti Jr.: Flavoring Materials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.5.2016
  6. Jan Velisek: The Chemistry of Food, s. 1748. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2016). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.