Isositruunahappo

Isositruunahappo (C6H8O7) on trikarboksyylihappo ja sitruunahapon isomeeri. Yhdiste on tärkeä välituote sitruunahappokierrossa ja esiintyy välituotteena myös eräissä muissa aineenvaihduntareiteissä.

Isositruunahappo
Tunnisteet
CAS-numero 320-77-4
IUPAC-nimi 1-hydroksipropaani-1,2,3-trikarboksyylihappo
SMILES C(C(C(C(=O)O)O)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H8O7
Moolimassa 192,124 g/mol
Sulamispiste 105 °C[2]

Biologinen merkitys

Isositruunahappoa muodostuu eliöissä sitruunahappokierron toisessa vaiheessa, jossa sitruunahappo isomeroidaan akonitaasientsyymin katalysoimana isositruunahapoksi. Reaktio tapahtuu kahdessa vaiheessa ja välituotteena muodostuu akoniittihappoa. Seuraavassa sitruunahappokierron vaiheessa isositruunahappo hapetetaan ja dekarboksyloidaan alfaketoglutaarihapoksi. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on isositraattidehydrogenaasi ja reaktion välivaiheena muodostuu oksalomeripihkahappoa.[3][4][5]

Isositruunahappo on myös osa eräiden kasvien, sienien ja bakteerien aineenvaihduntaan kuuluvaa glyoksylaattikiertoa. Glyoksylaattikierrossa isositruunahappoa muodostuu akonitaasin katalysoimana sitruunahaposta, mutta sitä ei hajoteta alfaketoglutaarihapoksi. Sen sijaan isositraattilyaasi hajottaa sen glyoksyylihapoksi ja meripihkahapoksi.[4]

Isositruunahapon käyttö analytiikassa

Isositruunahapon ja sitruunahapon suhde on hedelmämehuissa tyypillisesti vakio ja noin 1:300. Tätä suhdetta voidaan käyttää hyväksi määritettäessä mehujen aitoutta erityisesti appelsiinimehun tapauksessa. Mikäli sitruunahapon suhteellinen määrä on suurempi, on mehuun lisätty sitruunahappoa, mikä ei ole tuoremehuissa sallittua. Menetelmässä isositruunahapon esterit ja laktonit hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa, minkä jälkeen isositruunahapon määrä määritetään entsymaattisesti isositraattidehydrogenaasientsyymin avulla.[6][7]

Lähteet
  1. Isocitric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.1.2014.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–328. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.1.2014). (englanniksi)
  3. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 484. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  4. Reginald Garrett, Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 621, 636. Cengage Learning, 2012. ISBN 978-1133106296. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.1.2014). (englanniksi)
  5. Richard A Harvey, Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 112. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.1.2014). (englanniksi)
  6. Karl Wulff & Günther Henniger: Enzymes, 7. Enzymes in Analysis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 7.1.2014
  7. Michèle Lees: Food Authenticity and Traceability, s. 262. Woodhead Publishing, 2003. ISBN 9781855735262. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.1.2014). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.