Isopropenyyliasetaatti

Isopropenyyliasetaatti (C5H8O2) on orgaaninen yhdiste ja sellaisenaan pysymättömän isopropenyylialkoholin (asetonin enoli) ja etikkahapon esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja liuottimena.

Isopropenyyliasetaatti
Tunnisteet
CAS-numero 108-22-5
IUPAC-nimi Prop-1-en-2-yyliasetaatti
SMILES CC(=C)OC(=O)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H8O2
Moolimassa 100,114 g/mol
Tiheys 0,909[2] g/cm³
Sulamispiste -92,9 °C [3]
Kiehumispiste 97 °C[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa isopropenyyliasetaatti on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin ja etikkahappoon. Yhdiste on suurina pitoisuuksina narkoottinen.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Isopropenyyliasetaattia valmistetaan happokatalysoidulla keteenin ja asetonin välisellä reaktiolla.[4][5][6]

Tärkein isopropenyyliasetaatin käyttökohde on asetyyliasetonin valmistus. Yhdiste isomeroituu asetyyliasetoniksi noin 450 °C:n lämpötilassa. Isopropenyyliasetaattia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä tehokkaana asetyloivana reagenssina. Se reagoi niin primääristen, sekundääristen kuin tertiääristenkin alkoholien ja enolien kanssa muodostaen niiden asetaattiestereitä, karboksyylihapot muodostavat anhydridejä ja amiinit amideja. Sitä voidaan käyttää myös asetonin enolaatin vastineena aldolireaktioissa ja malonihappojen isopropylideenijohdannaisten valmistukseen.[5][2][6] Yhdistettä voidaan käyttää myös liuottimena maaleissa ja musteissa[3].

Lähteet
  1. Isopropenyl acetate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.12.2014.
  2. Michael A. Walters & Melissa D. Lee: Isopropenyl Acetate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.12.2014
  3. Christopher G. Morris: Academic Press dictionary of science and technology, s. 1152. Academic Press, 1992. ISBN 978-0-12-200400-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.12.2014). (englanniksi)
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 888. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 17.12.2014
  6. Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry, s. 317. John Wiley and Sons, 1989. ISBN 978-0-471-85545-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.12.2012). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.