Isopreeni

Isopreeni on orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä, erittäin haihtuvaa nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Se on palavaa, erittäin helposti syttyvää lämmön, kipinöiden tai liekkien vaikutuksesta. Isopreenin rakennekaava on CH2=C(CH3)CH=CH2.

Isopreeni
Tunnisteet
CAS-numero 78-79-5
IUPAC-nimi 2-metyyli-1,3-butadieeni
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H8
Ulkomuoto neste (väritön)
Tiheys 0,7 g/cm³
Sulamispiste –146 °C (127 K)
Kiehumispiste 34 °C (307 K)
Liukoisuus veteen 0,7 g/l

Liukenee veteen huonosti 0,7 g/l, mutta erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Ilman stabilointiainetta isopreeni polymeroituu helposti valon, kuumuuden, hapettimien tai peroksidien vaikutuksesta. Isopreeniin on yleensä lisätty stabilointiainetta, esimerkiksi 4-tert-butyylipyrokatekolia.

Isopreenin polymeroitumistuotteita kutsutaan terpeeneiksi (C5H8)n. Yhdiste on luonnonkumin rakenneyksikkö.[1] Isopreenia esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Valmistus ja käyttö

Isopreeniä voidaan tuottaa luonnonkumista tai terpeeneistä niitä kuumentamalla, sitä syntyy myös öljynjalostuksen sivutuotteena. Synteettisesti isopreenia valmistetaan isopentaanista (C5H12) tai isopenteenistä eli 2-metyyli-2-buteenista (C5H10) poistamalla niistä vetyä. Myös isobuteenin ja formaldehydin tai asetonin ja eteenin välisissä reaktioissa muodostuu isopreeniä.[1]

Suurin osa isopreenista käytetään isopreenikumin (cis-polyisopreenin), styreeni-isopreeni-styreeni (SIS) -sekapolymeerien ja butyylikumin valmistukseen.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Isopreenille altistuminen saattaa aiheuttaa syöpää.[1]

Katso myös
  • Isoprenoli

Lähteet
  1. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 27. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.