Isonikotiinihappo

Isonikotiinihappo (C6H5NO2) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva pyridiinijohdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen. Isonikotiinihappo on nikotiini- ja pikoliinihappojen isomeeri.

Isonikotiinihappo
Tunnisteet
CAS-numero 55-22-1
IUPAC-nimi Pyridiini-4-karboksyylihappo
SMILES C1=CN=CC=C1C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H5NO2
Moolimassa 123,11 g/mol
Sulamispiste 319 °C[2]
Liukoisuus Veteen 5,2 g/l (20 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa isonikotiinihappo on värittömiä neulasmaisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen, mutta ei juurikaan orgaanisiin liuottimiin. Isonikotiinihappo on heikko happo, ja sen happovakion arvo on 1,1·10-5[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Isonikotiinihappoa valmistetaan hapettamalla 4-metyylipyridiiniä kaliumpermanganaatilla. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja siitä valmistetaan muun muassa lääkkeinä käytettäviä isoniatsidia ja iproniatsidia[2][4] sekä maatalouskemikaalina käytettävää inabenfidiä[5].

Lähteet
  1. Isonicotinic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.5.2017.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 876. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 885–886. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 559. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 31.5.2017
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.