Isobutanoliamiini

Isobutanoliamiini eli 2-amino-2-metyylipropanoli (C4H11NO) on aminoalkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä, happamien kaasujen absorboimiseen sekä emulgaattorina muun muassa kosmetiikkatuotteissa.

Isobutanoliamiini
Tunnisteet
CAS-numero 124-68-5
IUPAC-nimi 2-amino-2-metyylipropan-1-oli
SMILES CC(C)(CO)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H11NO
Moolimassa 89,138 g/mol
Tiheys 0,934[2] g/cm³
Sulamispiste 30–31 °C[3]
Kiehumispiste 165,5 °C[2]
Liukoisuus Liukenee erittäin hyvin veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa isobutanoliamiini on sen alhaisesta sulamispisteestä johtuen usein tahnamaista väritöntä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen. Isobutanoliamiini on emäksistä. Sen pKa-arvo on 9,72 ja 0,1 M vesiliuoksen pH on 11,3. Isobutanoliamiini liukenee myös muun muassa etanoliin ja pienessä määrin aromaattisiin liuottimiin. Isobutanoliamiinin reaktiot ovat pääasiassa tyypillisiä sekä alkoholeille että amiineille ja se muun muassa muodostaa suoloja happojen kanssa. Karboksyylihapot reagoivat yhdisteen kanssa muodostaen oksatsoliinijohdannaisen. Isobutanoliamiini voidaan hapettaa 2-aminoisovoihapoksi.[3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Isobutanoliamiinia valmistetaan pelkistämällä 2-metyyli-2-nitropropanolia vedyttämällä Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Yhdiste puhdistetaan tislaamalla.[3][4][6]

Isobutanoliamiinilla on useita käyttökohteita. Sitä käytetään muun muassa voiteiden, vahojen ja öljyjen emulgointiaineena muun muassa kosmetiikassa sekä epäorgaanisten väriaineiden dispergointiaineena. Se soveltuu myös happamien kaasujen kuten hiilidioksidin tai rikin oksidien absorboimiseen teollisuuden pakokaasuista. Muita käyttökohteita ovat puskuriliuosten, hiusvärien ja hiussuihkeiden, puhdistusaineiden ja tekstiilikemikaalien valmistus. Orgaanisessa kemiassa isobutyyliamiinia käytetään karboksyylihappojen suojaukseen. Isobutanoliamiinin ja 8-bromiteofylliinin (C7H7BrN4O2) seosta kutsutaan pamabromiksi (C11H18BrN5O3) ja se on heikko diureetti.[3][4][5][6]

Lähteet
  1. 2-Amino-2-methyl-1-propanol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.12.2016.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 585. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 79. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Alan C. Eachus & Allen F. Bollmeier: Alkanolamines from Nitro Alcohols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 9.12.2016
  5. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 29. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.12.2016). (englanniksi)
  6. Sheldon B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 9.12.2016.

    Aihjeesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.