Ionomysiini

Ionomysiini
Tunnisteet
CAS-numero	56092-81-0; Ca-suola: 56092-82-1 Happo: 56092-81-0; Ca-suola: 56092-82-1
IUPAC-nimi	(4R,6S,8S,10Z,12R,14R,16E,18R,19R,20S,21S)-; 19,21-dihydroksi-22-[(2S,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-; hydroksietyyli]-5-metyylioksolan-2-yyli]-5-; metyylioksolan-2-yyli]-4,6,8,12,14,18,20-heptametyyli-11-oksido-9-oksodokosa-10,16-dienoaatti
SMILES	C[C@H](CCC(=O)O)C[C@H](C)C[C@H](C)C(=O)/C=C(/[C@H]; (C)C[C@H](C)C/C=C/[C@@H](C)[C@H]([C@@H](C)[C@H](C[; C@@H]1CC[C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(C)[C@@H](C)O)O)O)\O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C41H72O9Ca
Moolimassa	709.0050 g/mol
Liukoisuus	ei vesiliukoinen, liukoinen rasvoihin, DMSO:hon,[1] heksaaniin ja heptaaniin[2]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Ionomysiini on kalsiumioneita (Ca²⁺) suhteessa 1:1 sitova ionofori ja antibiootti, jota tuottavat Streptomyces conglobatus -bakteerit.[3] Se voi sitoa myös muita kahdenarvoisia kationeja, kuten magnesium- ja kadmiumioneita, mutta sitoo ensisijaisesti kalsiumia.[1][2]

Sillä on 14 kiraliakeskusta. Sen β-diketonirakenne ja hännän karboksyylihappo muodostavat kelaatin Ca²⁺ kanssa.[3]

Se löydettiin 1978 ja rakenne selvitettiin 1979. Sitä käytetään tutkimuksissa lisäämään solujen Ca²⁺-pitoisuuksia.[2][3]

Sitä on myynnissä kalsiumsuolana ja vapaana happona. Molemmat ovat liukoisia muun muassa DMSO:hon eivätkä liukene veteen. Veressä ne sitoutuvat siksi albumiiniin, joka voi tutkimuskäytössä vähentää niiden tehoa.[1]

Lähteet

J Kao et al: Practical aspects of measuring intracellular calcium signals with fluorescent indicators. Methods in Cell Biology, 2010, 99. vsk, s. 113–152. PubMed:21035685. doi:10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0. ISSN 0091-679X. Artikkelin verkkoversio.
MK Toeplitz et al: Structure of ionomycin - a novel diacidic polyether antibiotic having high affinity for calcium ions. Journal of the American Chemical Society, 1979, 101. vsk, nro 12, s. 3344–3353. doi:10.1021/ja00506a035. ISSN 0002-7863. Artikkelin verkkoversio.
M Lautens et al: Total synthesis of ionomycin using ring-opening strategies. Organic Letters, 2002, 4. vsk, nro 11, s. 1879–1882. doi:10.1021/ol025872f. ISSN 1523-7060. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

PubChem: Ionomycin

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[:1-1] J Kao et al: Practical aspects of measuring intracellular calcium signals with fluorescent indicators. Methods in Cell Biology, 2010, 99. vsk, s. 113–152. PubMed:21035685. doi:10.1016/B978-0-12-374841-6.00005-0. ISSN 0091-679X. Artikkelin verkkoversio.

[:h-2] MK Toeplitz et al: Structure of ionomycin - a novel diacidic polyether antibiotic having high affinity for calcium ions. Journal of the American Chemical Society, 1979, 101. vsk, nro 12, s. 3344–3353. doi:10.1021/ja00506a035. ISSN 0002-7863. Artikkelin verkkoversio.

[:0-3] M Lautens et al: Total synthesis of ionomycin using ring-opening strategies. Organic Letters, 2002, 4. vsk, nro 11, s. 1879–1882. doi:10.1021/ol025872f. ISSN 1523-7060. Artikkelin verkkoversio.