Involutiini

Involutiini, tarkemmin (–)-involutiini, on aromaattinen yhdiste, joka on eristetty ja saanut nimensä pulkkosienestä (Paxillus involutus). Se on kemiallisesti 2,5-aryylisyklopentenoni, C17H13O6. Sinimukulasta (Chamonixia caespitosa) eristetty (+)-chamoniksiini muistuttaa involutiinia, mutta sillä on yksi happiatomi vähemmän. Näillä yhdisteillä on taipumus aiheuttaa sieniin ruskeita ja sinisiä värireaktioita kosketeltaessa. Involutiinia on epäilty pulkkosienimyrkytyksen aiheuttajaksi, mutta mahdollisesti oletus ei ole oikea, koska myös lepänpulkkosienessä (Paxillus filamentosus) on samaa ainetta eikä sen aiheuttamia myrkytyksiä ole todettu; toisaalta sen ravintokäyttö lienee vähäisempää.[1][2]

Involutiini
Tunnisteet
CAS-numero 13677-78-6
IUPAC-nimi (-)-(4S,5R)-5-(3,4-dihydroksifenyyli)-3,4-dihydroksi-2-(4-hydroksifenyyli)syklopent-2-enoni
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C17H13O6
Moolimassa 313,274 g/mol

Lähteet
  1. Mauri Korhonen: ”Pulkkosienimyrkytys”, Tunnista sieni, s. 49–50. Otava, 2005. ISBN 951-1-19892-0.
  2. Robert Feling, Kurt Polborn, Jörg Mühlbacher and Gerhard Bringmann: The absolute configuration of the mushroom metabolites involutin and chamonixin (ss. 7857–7863) Tetrahedron 57. 2001. Elsevier Science Ltd. Viitattu 17.8.2014. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.