Indinaviiri

Indinaviiri (C36H47N5O4) on proteaasien estäjiin kuuluva viruslääke, jota käytetään HIV- ja AIDS-potilaiden hoidossa.

Indinaviiri
Indinaviiri
Indinaviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S)-1-[(2S,4R)-4-bentsyyli-2-hydroksi-5-[[(1S,2R)-2-hydroksi-2,3-dihydro-1H-inden-1-yyli]amino]-5-oksopentyyli]-N-tert-butyyli-4-(pyridin-3-yylimetyyli)piperatsiini-2-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 150378-17-9
ATC-koodi J05AE02
PubChem 5362440
DrugBank DB00224
Kemialliset tiedot
Kaava C36H47N5O4 
Moolimassa 613,786
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 153–154 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Proteiinisitoutuminen 60 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 1,8 h[2]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Vaikutusmekanismi ja haittavaikutukset

Indinaviiri vaikuttaa HIV-virukseen estämällä viruksen proteaaseja toimimasta. Indinaviiri on peptidomimeetti eli muistuttaa rakenteeltaan peptidejä ja sitoutuu viruksen proteaasin aktiiviseen keskukseen peptidien ja proteiinien sijasta. Tämä johtaa viruksen tarvitsemien proteiinien ja entsyymien synteesin estymiseen ja virukset eivät pääse kehittymään lisääntymiskykyisiksi.[2][3][4] Indinaviirin rakenteessa vaikuttavia ryhmiä ovat peptidirungon lisäksi indaminoliryhmä ja hydroksyyliryhmä[4].

Indinaviirin haittavaikutuksia ovat muiden proteaasien inhibiittoreiden tavoin vatsaoireet kuten vatsakivut, ripuli ja huonovointisuus. Lisäksi lääkeaine voi aiheuttaa maksan entsyymiarvojen nousua, hyperglykemiaa ja virtsakivien muodostumiseen.[3]

Synteesi

Indinaviirille on kehitetty viisivaiheinen asymmetrinen synteesi. Synteesin lähtöaineena on indeeni, joka ensimmäisessä vaiheessa hapetetaan epoksidiksi. Muita synteesin vaiheita ovat asymmetrinen alkylointi ja asymmetrinen epoksidin avaaminen amiinin avulla.[1][4]

Lähteet
  1. Pierre R. Bonneau & Bruno Simoneau: HIV and AIDS Therapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 4.3.2014
  2. Indinavir DrugBank. Viitattu 4.3.2014. (englanniksi)
  3. Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 5.1.2012. Viitattu 4.3.2014.
  4. Arun K. Ghosh: Aspartic Acid Proteases as Therapeutic Targets. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-64162-8. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.