Imiinit

Imiini on funktionaalinen ryhmä tai kemiallinen yhdiste, joka sisältää hiili-typpi kaksoissidoksen [1]. Imiinin muodostumisen mekanismi alkaa primaarisen nukleofilisen amiinin additiolla aldehydin tai ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Syntynyttä tetraedristä välituotetta kutsutaan hemiaminaaliksi. Hemiaminaalin hapen protonointi johtaa veden lohkeamiseen ja typen stabiloiman karbokationin ja iminiumionin muodostumiseen. Kun typpi deprotonoituu saadaan neutraali imiini. Amiinin additio on nopein lievästi happamissa olosuhteissa (pH 5).

Imiinin yleinen rakenne
Imiinin muodostumisen mekanismi

Jos imiinin typpiatomiin on liittynyt happiatomi (R3=OH tai OR) on yhdiste silloin oksiimi. Jos imiinin typeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR ) on yhdiste nimeltään hydratsoni.

Lähteet
  1. March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.