Imidit

Imidi on orgaaninen yhdiste, jonka funktionaalinen ryhmä koostuu kahdesta karbonyyliryhmästä, jotka ovat sitoutuneet samaan typpiatomiin. Rakenteellisesti ne ovat lähellä happoanhydridejä ja monet dikarboksyylihapot, jotka muodostavat rengasrakenteisen anhydridin muodostavat myös samankaltaisen imidin.[1][2]

Imidin tunnusomainen funktionaalinen ryhmä. R tarkoittaa jotain hiilivetyryhmää.

Nimeäminen ja ominaisuudet

Imidin nimi muodostetaan vastaavan karboksyylihapon nimestä korvaamalla -happo-pääte -imidi-päätteellä. Näin esimerkiksi ftaalihapon imidi on ftaali-imidi ja meripihkahapon imidi on meripihkaimidi.[1]

Vesiliuoksissa imidit ovat heikkoja happoja ja ne kykenevät luovuttamaan typpeen liittyneen vedyn ionina. Ne ovat kuitenkin karboksyylihappoja heikompia. Imideistä voidaan tehdä suoloja käsittelemällä niitä emäksillä.[1][2]

Valmistus

Imidejä voidaan valmistaa amiinin ja happoanhydridin välisellä reaktiolla. Reaktio on additioreaktio, jota seuraa välittömästi eliminaatioreaktio. Imidin muodostuminen tapahtuu amidivälivaiheen kautta. Imidejä voidaan valmistaa myös amideista asylaatiolla, mutta tämä vaatii usein hyvin voimakkaasti asyloivien reagenssien käyttöä ja emäksisiä olosuhteita.[3][4]

Sovelluksia

Monet polymeerit sisältävät imidiyksiköitä ja tällaisia polymeerejä kutsutaan polyimideiksi. Näitä polymeerejä voidaan valmistaa kondensoimalla tai additioreaktiolla. Polyimideille on tyypillistä hyvä korkeidenkin lämpötilojen kestävyys. Niitä käytetään muun muassa filmeissä, kaapeleiden päällystämiseen ja komposiittien matriisina. Yksi tunnettu polyimidi on kaptoni.[5][6]

Monia imidien johdannaisia käytetään myös sieni- ja rikkaruohomyrkkyinä. Käytetyimmät ja tunnetuimmat ovat ftaali-imidin johdannaiset kaptaani ja folpetti.[7]

Imidejä. Kuvassa oikealta vasemmalle biokemiallisissa tutkimuksissa reagenssina käytettävä N-etyylimaleimidi, orgaanisissa synteeseissä laajasti käytetty ftaali-imidi, rikkaruohomyrkkynä käytettävä kaptaani, lääkkeenä käytettävä talidomidi ja kaptonin rakenneyksikkö

Lähteet
  1. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 658. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Carboxylic acid: Related Compounds Encyclopædica Britannica Online. Viitattu 15.9.2010. (englanniksi)
  3. Dana W. Mayo,Ronald M. Pike,David C. Forbes: Microscale Organic Laboratory, s. 347. Wiley-VCH, 2010. ISBN 978-3-527-30603-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2010). (englanniksi)
  4. Florencio Zaragoza Dörwald: Organic synthesis on solid phase, s. 359. Wiley-VCH, 2002. ISBN 978-3-527-30603-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2010). (englanniksi)
  5. A. Brent Strong: Fundamentals of composites manufacturing, s. 138. SME, 2008. ISBN 978-0872638549. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2010). (englanniksi)
  6. Walter W. Wright & Michael Hallden-Abberton: Polyimides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio
  7. & Peter Ackermann, Paul Margot & Franz Müller: Fungicides, Agricultural, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.