Imidatsoli

Imidatsoli on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Imidatsolista käytetään myös nimiä 1,3-diatsa-2,4-syklopentadieeni, 1,3-diatsoli, glyoksaliini ja miatsoli. Imidatsolirengas on läsnä tärkeissä biomolekyyleissä, kuten histidiinissä ja histamiinissa.

Imidatsoli
Tunnisteet
CAS-numero 288-32-4
IUPAC-nimi 1,3-diatsoli
SMILES C1=NC=CN1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4N2
Moolimassa 68,08 g/mol
Tiheys 1.03- g/cm³
Sulamispiste 88 °C
Kiehumispiste 255 °C
Liukoisuus 63.3-

Imidatsolilla on kaksi tautomeeristä muotoa, koska vety (H) voi olla kiinnittyneenä kumpaan typpiatomiin tahansa. Imidatsoli on sekä emäs (pKa = 7,0) että heikko happo (pKa = 14,5).

Imidatsoliumionin resonanssirakenteet

Imidatsolin protonoituessa syntyy imidatsoliumioni. Imidatsoliumioni pystyy stabiloimaan positiivisen varauksen kahden typpiatomin kesken, ja näin muodostunut resonanssistabiloitu rakenne tekee imidatsolista emäksisemmän kuin esimerkiksi pyridiini, jolla ei vastaavaa resonassia synny.

Imidatsolin rakennekaavoja

Valmistus ja käyttö

Imidatsolia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1858 glyoksaalista ja ammoniakista. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös käsittelemällä viinihapon dinitraattiesteriä formaldehydin ja ammoniakin kanssa ja muodostuva dikarboksyylihappo dekarboksyloidaan kupari(II)oksidin katalysoimana. Yhdistettä käytetään viljan tuholaisten torjuntaan, hyönteismyrkkynä ja muiden kemikaalien synteesiin.[1][2]

Lähteet
  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 866. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer & Rudolf Jäckh: Imidazole and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.04.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.