Imidaatit

Imidaatit eli iminoeetterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1-C(=NR2)OR3, missä R1, R2 ja R3 ovat orgaanisia ryhmiä.

Imidaattien yleinen rakenne

Ominaisuudet ja valmistus

Imidaatit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä tai kiinteitä kiteisiä aineita. Erityisesti aromaattiset imidaatit ovat stabiileja, mutta alifaattiset imidaatit voivat hydrolysoitua estereiksi ja ammoniumsuoloiksi. Voimakkaasti kuumennettaessa imidaateista muodostuu amideja tai nitriilejä. Imidaatteissa on elektrofiilinen kaksoissidos hiilen ja typen välillä ja nukleofiilinen typpiatomi. Ryhmän yhdisteille tyypillisiä ovat heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat reaktiot.[1][2][3][4]

Imidaatteja voidaan valmistaa useilla tavoilla. Niitä ovat muun muassa nitriilien ja alkoholien välinen Pinner-reaktio, imidoyylikloridien ja alkoholien reaktio, amidien alkylointi sekä ortoesterien ja amiinien reaktio.[1][2]

Lähteet
  1. André B. Charette, Varinder K. Aggarwal, Stefano Cicchi, Franca Cordero, R. Alan Aitken: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 22, s. 343-350. Georg Thieme Verlag, 2005. ISBN 9783131187314. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.10.2021). (englanniksi)
  2. Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, s. 685-693. Elsevier, 1995. ISBN 9780080406041. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.10.2021). (englanniksi)
  3. Robert Roger & Douglas G. Neilson: The Chemistry of Imidates. Chemical Reviews, 1961, 61. vsk, nro 2, s. 179–211. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)
  4. Rima Thakur, Yogesh Jaiswal & Amit Kumar: Imidates: an emerging synthon for N-heterocycles. Organic & Biomolecular Chemistry, 2019, 17. vsk, s. 9829-9843. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.