Imatsapyyri

Imatsapyyri (C13H15N3O3) on imidatsolinonirakenteinen rikkaruohomyrkkynä käytettävä yhdiste. Suomessa yhdistettä on käytetty rikkaruohojen hävittämiseen metsitettäviltä alueilta, mutta sitä sisältävät valmisteet on vedetty markkinoilta 31.12.2003[4].

Imatsapyyri
Tunnisteet
CAS-numero 81334-34-1
IUPAC-nimi 2-(4-metyyli-5-okso-4-propan-2-yyli-1H-imidatsol-2-yyli)pyridiini-3-karboksyylihappo
SMILES CC(C)C1(C(=O)NC(=N1)C2=C(C=CC=N2)C(=O)O)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H15N3O3
Moolimassa 261,28 g/mol
Tiheys 1,34[2] g/cm³
Sulamispiste 169–171 °C[2]
Liukoisuus 13,47 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi

Kiinteänä imatsapyyri on kellertävänvalkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös tolueeniin, asetoniin, metanoliin ja dikloorimetaaniin. Imatsapyyri vaikuttaa moniin yksivuotisiin ja monivuotisiin kasveihin ja ei ole selektiivinen.[2] Yhdisteen vaikutus perustuu haarautuneiden aminohappojen isoleusiinin, leusiinin ja valiinin biosynteesiin tarvittavan entsyymin asetolaktaattisyntaasin estämiseen. Tämä johtaa proteiinisynteesin häiriöön ja solujen kasvun estymiseen.[3][5]

Imatsapyyrin puoliintumisaika maaperässä on 11 vuorokautta.[2] Imatsapyyrin metaboliareitteihin kuuluvat hydrolyysi, dekarboksylointi ja syklisointireaktiot[3].

Synteesi

Imatsapyyrisynteesin lähtöaineet ovat 2,3-dikarboksimetyylipyridiini ja 2-aminoamidi-3-metyylibutaani. Lähtöaineet kondensoituvat kahden kalium-tert-butoksidiekvivalentin läsnä ollessa.[2]

Lähteet
  1. Imazapyr – Substance summary NCBI. Viitattu 23.11.2013.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.11.2013
  3. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 364–367. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.11.2013). (englanniksi)
  4. Kansallinen kasvinsuojelustrategia 2004–2013 (PDF) 2003. Maa- ja metsätalousministeriö. Arkistoitu 3.12.2013. Viitattu 23.11.2013.
  5. Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski :Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.11.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.