Ibuprofeeni

Ibuprofeeni on laajasti käytetty tulehduskipulääke. Ibuprofeeni syntetisoitiin 1961 Bootsin lääketehtaassa Isossa-Britanniassa ja patentoitiin 1962. Työryhmään kuuluivat tohtori Stewart Adams, kemisti John Nicholson ja teknikko Colin Burrows.[1] Lääke tuli Isossa-Britanniassa markkinoille reseptilääkkeenä 1969 nimellä Brufen ja tuli ensimmäisen kerran myyntiin ilman reseptiä vuonna 1983. Lääkeaineen patentti on rauennut, ja sitä on saatavissa useana rinnakkaisvalmisteena. Kuten muillakin tulehduskipulääkkeillä, ibuprofeenin vaikutusmekanismina on syklo-oksygenaasientsyymin toiminnan estäminen ja sitä kautta prostaglandiinisynteesin inhibointi.



Ibuprofeeni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(RS)-2-[4-(2-metyylipropyyli)fenyyli]propaanihappo
Kauppanimet
Ardinex, Burana, Ibumax, Ibumetin, Ibuprofen-ratiopharm, Ibusal, Ibutabs, Ibuxin, Pedea
Tunnisteet
CAS-numero	15687-27-1
ATC-koodi	M01AE01
PubChem	3672
DrugBank	APRD00372
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₃H₁₈O₂
Moolimassa	206,3 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	76 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	49–73 %
Proteiinisitoutuminen	99 %
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	1,8–2 tuntia
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C(AU) D(US)
Reseptiluokitus	itsehoitovalmiste (FI) GSL (UK) OTC(US)
Antotapa	Peroraalinen, rektaalinen ja topikaalinen

Suomessa myytäviä ibuprofeenivalmisteita.

Burana 600 mg -ibuprofeenitabletteja ja -pakkaus.

Saatavuus ja annostus

Ibuprofeenia saa Suomessa apteekeista 200 mg ja 400 mg vahvuisina tabletteina ja poretabletteina ilman reseptiä. Lisäksi sitä on saatavilla 400 mg vahvuisina pehmeinä kapseleina ja jauheannospusseina, 60 mg ja 125 mg vahvuisina peräpuikkoina sekä 20 mg/ml ja 40 mg/ml vahvuisena oraalisuspensiona. Sitä on saatavilla myös reseptivalmisteina esimerkiksi depottabletteina, peräpuikkoina ja injektioliuoksena. Lisäksi reseptillä on saatavilla yhdistelmävalmistetta, joka sisältää ibuprofeenin lisäksi kodeiinifosfaattihemihydraattia.

Ibuprofeenin vaikutuksen kesto on annoksen suuruudesta riippuvainen, vaihdellen 4–8 tunnin välillä. Suositeltu annostus vaihtelee painon ja kivun tason mukaan. Normaali annostus aikuisille ja yli 12-vuotiaille nuorille on 200–400 mg (lapsilla 5–10 mg/kilo) 1–3 kertaa vuorokaudessa. Reseptittömässä käytössä suurimpana päivittäisannoksena pidetään noin 1 200 mg:aa, mutta tätäkin suurempia annoksia käytetään.

Ibuprofeenia myydään Suomessa seuraavilla nimillä (suluissa markkinoija):

Ardinex (200 mg ibuprofeenia, 30 mg kodeiinia) (Abbott Scandinavia AB)
Burana 200 mg, 400 mg, 600 mg, 800 mg kalvopäällysteiset tabletit, 60 mg, 125 mg peräpuikot (Orion)
Burana-C (Orion)
Burana-Caps 400 mg pehmeät kapselit (Orion)
Burana Slow 800 mg depottabletit (Orion)
Ibumax 200 mg, 400 mg, 600 mg, 800 mg kalvopäällysteiset tabletit (Vitabalans Oy)
Ibumetin 400 mg, 600 mg kalvopäällysteiset tabletit (Oy Leiras Finland Ab)
Ibuprofen-ratiopharm 400 mg kalvopäällysteiset tabletit (Ratiopharm GmbH)
Ibusal 200 mg, 400 mg, 600 mg, 800 mg kalvopäällysteiset tabletit (Orion)
Ibutabs 400 mg kalvopäällysteiset tabletit (Orion)
Ibuxin 200 mg, 400 mg, 600 mg, 800 mg kalvopäällysteiset tabletit (Ratiopharm GmbH)
Pedea 5 mg/ml injektioneste, liuos (Orphan Europe SARL Immeuble)

Haittavaikutukset

Ibuprofeenin yleisimpiä haittavaikutuksia ovat ruoansulatuskanavaan kohdistuvat oireet, kuten pitkäaikaisessa käytössä ilmenevä mahahaava.[2] Harvinaisempia haittavaikutuksia ovat muun muassa pahoinvointi, ripuli, päänsärky, huimaus, iho-oireet, maksaentsyymien nousu ja tinnitus. Varovaisuutta pitää noudattaa käytettäessä lääkettä raskauden aikana. Yhteiskäyttö muiden tulehduskipulääkkeiden kanssa ei ole järkevää, koska niiden vaikutustapa on sama, mutta haittavaikutusten riski kasvaa. Harvinaisina haittoina etenkin suuriannoksisessa ja pitkäaikaisessa käytössä saattaa ilmetä munuais- ja sydänvaurioita eräiden sairauksien yhteydessä. Veren hyytymishäiriön riski on kuitenkin pienempi kuin esimerkiksi asetyylisalisyylihapolla.[3][4]

Ibuprofeenin isomeerit

Ibuprofeeni on optisesti aktiivinen ja sillä on kaksi enantiomeeriä. Polarisoidun valon värähtelyä oikealle kiertävä S(+)-ibuprofeeni eli deksibuprofeeni on vaikuttava lääkeaine ja R(-)-ibuprofeeni eli levoibuprofeeni on tehoton. R-ibuprofeenista voi kuitenkin elimistössä muodostua deksibuprofeenia.[5][6]

Lähteet

Lääkärin CD 1/2004
Suomen Lääkärilehti 2002;57(13-14):1525, Juhana E. Idänpään-Heikkilä: " Ibuprofeeni täytti 40 vuotta"
Lääkeopas 2008, Otava
Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus Fimea, www.fimea.fi → Lääketieto → Lääkehaku

Viitteet

Tiesitkö? Krapula johti ibuprofeenin keksimiseen 28.11.2015. Iltalehti. Viitattu 2.12.2015.
Tulehduskipulääkkeistä iso lasku sairaaloille 5.6.2013. YLE.
M.M.Airaksinen: ”Antipyreettiset analgeetit”, Farmakologia ja toksikologia, s. 379. Helsinki: Kandidaattikustannus Oy, 1982. ISBN 951-99395-7-1.
Pakkausseloste : Tietoa käyttäjälle 400 mg jauhe oraaliliuosta varten, annospussit, ibuprofeeni fimea. Viitattu 12.10.2021.
Jouko Parantainen ja Jaakko-Juhani Himberg: Elämä perustuu epäsymmetriaan. Tiede 1/2003, 2003. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.1.2011.
Tapio A. Nevala: Biomolekyylien ja lääkeaineiden kiraalisuus uku.fi. Viitattu 6.1.2011.

Aiheesta muualla

Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus Fimea: Burana
Human Metabolome Database: Ibuprofen (englanniksi)
KEGG: Ibuprofen (englanniksi)
ChemBlink: Ibuprofen (englanniksi)

Kipulääkkeet eli analgeetit

Tulehduskipulääkkeet	asetyylisalisyylihappo \| deksibuprofeeni \| diflunisaali \| diklofenaakki \| etorikoksibi \| flurbiprofeeni \| ibuprofeeni \| indometasiini \| ketoprofeeni \| ketorolaakki \| mefenaamihappo \| meloksikaami \| naprokseeni \| parekoksibi \| piroksikaami \| propyfenatsoni \| rofekoksibi \| selekoksibi \| sulindaakki \| tolfenaamihappo \| valdekoksibi
Opioidit	alfentaniili \| buprenorfiini \| dekstropropoksifeeni \| dihydrokodeiini \| endorfiini \| etyylimorfiini \| fentanyyli \| heroiini \| hydrokodoni \| hydromorfoni \| karfentaniili \| kodeiini \| metadoni \| morfiini \| nalbufiini \| oksikodoni \| oksimorfoni \| pentatsosiini \| petidiini \| propoksifeeni \| remifentaniili \| sufentaniili \| tebaiini \| tilidiini \| tramadoli
Muut	parasetamoli \| kannabinoidit (lääkekannabis)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Tiesitkö? Krapula johti ibuprofeenin keksimiseen 28.11.2015. Iltalehti. Viitattu 2.12.2015.

[2] Tulehduskipulääkkeistä iso lasku sairaaloille 5.6.2013. YLE.

[3] M.M.Airaksinen: ”Antipyreettiset analgeetit”, Farmakologia ja toksikologia, s. 379. Helsinki: Kandidaattikustannus Oy, 1982. ISBN 951-99395-7-1.

[4] Pakkausseloste : Tietoa käyttäjälle 400 mg jauhe oraaliliuosta varten, annospussit, ibuprofeeni fimea. Viitattu 12.10.2021.

[5] Jouko Parantainen ja Jaakko-Juhani Himberg: Elämä perustuu epäsymmetriaan. Tiede 1/2003, 2003. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.1.2011.

[6] Tapio A. Nevala: Biomolekyylien ja lääkeaineiden kiraalisuus uku.fi. Viitattu 6.1.2011.