IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö
IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö on kansainvälisen kemikaaliunionin luoma systemaattinen tapa nimetä orgaanisia yhdisteitä. Käytäntö pyrkii tilanteeseen, jossa jokaisella yhdisteellä on nimi, josta yhdisteen rakenne voidaan yksiselitteisesti päätellä.
IUPAC-nimeämiskäytännössä käytetään etuliitteitä, päätteitä, erilaisia numeroita, kirjaimia ja nimensisäisiä liitteitä kuvailemaan funktionaalisten ryhmien sijaintia yhdisteessä. Niinpä monet systemaattiset nimet ovat hyvinkin pitkiä; esimerkiksi C-vitamiinin IUPAC-nimeämiskäytännön mukainen systemaattinen nimi on (R)-3,4-dihydroksi-5-((S)-1,2-dihydroksietyyli)furan-2(5H)-oni.
| Kreikkalaiset numeeriset etuliitteet | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Etuliite | mono- | di- | tri- | tetra- | penta- | heksa- | hepta- | okta- | ennea- | deka- |
Esimerkkejä tavallisista funktionaalisista ryhmistä ja niiden tunnuksista systemaattisissa nimissä:
| Funktionaalinen ryhmä | Tunnus |
|---|---|
| alkaani | -aani |
| alkeeni (kaksoissidos) | -eeni |
| alkyyni (kolmoissidos) | -yyni |
| alkoholi | -oli |
| aldehydi | -aali |
| ketoni | -oni |
| hydroksyyliryhmä | hydroksi- |
Esimerkki
Yksinkertaisista kovalenttisista sidoksista rakentuneista hiiliyhdisteistä käytetään nimeä alkaanit, ja ne tunnistetaan päätteestä -aani. Jos yhdiste on renkaan muotoinen, saa se etuliitteen syklo-. Sen jälkeen tulee hiiliatomien (C) lukumäärän ilmoittava liite:
| Hiiliatomien määrä | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Etuliite | met- | et- | prop- | but- | pent- | heks- | hept- | okt- | non- | dek- | undek- | dodek- |
3-hiilinen avoin alkaani: propaani
5-hiilinen syklinen alkaani: syklopentaani