Hydroksipivaldehydi

Hydroksipivaldehydi (C5H10O2) on alifaattinen aldoleihin eli hydroksialdehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa polymeerejä ja lääkeaineita.

Hydroksipivaldehydi
Tunnisteet
CAS-numero 597-31-9
IUPAC-nimi 3-hydroksi-2,2-dimeyhylipropionaldehydi
SMILES CC(C)(CO)C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H10O2
Moolimassa 102,13 g/mol
Sulamispiste 89,5 °C[2]
Liukoisuus Veteen 48 g/l[3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa hydroksipivaldehydi on värittömiä kiteistä.[2] Nestemäisenä yhdiste dimeroituu helposti 1,3-dioksaanijohdannaiseksi.[4]

Hydroksipivaldehydiä valmistetaan formaldehydin ja isobutyraldehydin välisellä aldoliadditiolla. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää alkali- tai maa-alkalimetallien hydroksideja tai karbonaatteja, tertiäärisiä amiineja tai emäksisiä ioninvaihtohartseja. Hydroksipivaldehydi erotetaan uuttamalla dibutyylieetterin avulla. Suuri osa muodostetusta hydroksipivaldehydistä pelkistetään polymeerien valmistuksessa käytettäväksi neopentyyliglykoliksi. Pelkistys voidaan suorittaa käyttämällä formaldehydiä, jolloin kyseessä on Cannizzaro-reaktio tai vedyttämällä käyttäen katalyyttinä koboltti-, kupari- tai nikkelisuoloja tai kromiitteja. Hydroksipivaldehydistä voidaan valmistaa lisäksi Tishchenko-reaktiolla niin ikään polymeerien valmistukseen käytettävää hydroksipivalyylihydroksipivalaattia ja lääkeaineiden valmistukseen käytettävää pantolaktonia.[4][5][6]

Lähteet
  1. 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.10.2017.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–308. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2017). (englanniksi)
  3. Physical properties: 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionaldehyde NLM Viitattu 13.10.2017
  4. Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 13.10.2017.
  5. Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 13.10.2017.
  6. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 214–215. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.