Hydratsiinit

Hydratsiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla RNNR. Hydratsiineja voidaan pitää epäorgaanisen hydratsiinin (N2H2) johdannaisina, joiden rakenteessa yksi tai useampia vetyatomeja on korvautunut hiilivetyryhmillä.[1][2]

Hydratsiinien yleinen rakenne

Ominaisuudet ja valmistus

Hydratsiinit voidaan jakaa kolmeen ryhmään substituutioasteen mukaan ja samaan ryhmään kuuluvat hydratsiinit käyttäytyvät kemiallisilta ominaisuuksiltaan samankaltaisesti. Monosubstituoidut hydratsiinit ja niin kutsutut asymmetrisesti disubstituoidut hydratsiinit, joissa vain toiseen typpiatomiin on sitoutunut kaksi hiilivetyryhmää, muistuttavat ominaisuuksiltaan toisiaan. Ne ovat värittömiä nesteitä ja alifaattiset hydratsiinit ovat hyvin vesiliukoisia, voimakkaasti emäksisiä ja hyviä pelkistimiä. Aromaattiset monosubstituoidut ja asymmetrisesti disubstituoidut hydratsiinit liukenevat huonosti veteen ja ovat heikommin emäksisiä ja heikompia pelkistimiä.[2] Alifaattisten hydratsiinien valmistukseen käytetään hydratsiinin reaktiota alkyloivien yhdisteiden kuten alkyylihalogenidien kanssa, hydratsiinia käytetään ylimäärin, tai pelkistämällä nitrosojohdannaisia ja aromaattisia hydratsiineja valmistetaan pelkistämällä aromaattisia diatsoniumsuoloja.[2][3][4]

Asymmetrisissä disubstituoiduissa hydratsiineissa kumpaankin hydratsiinin typpiatomiin on sitoutunut hiilivetyryhmä. Ne ovat asymmetrisesti disubstituoitujen hydratsiinien tavoin nesteitä, mutta niiden kiehumispisteet ovat tyypillisesti korkeampia. Erityisesti alifaattiset yhdisteet ovat emäksisiä ja pelkistimiä ja liukenevat veteen. Aromaattiset ryhmän yhdisteet eivät liukene veteen. Symmetrisesti disubstituoituja hydratsiineja valmistetaan pelkistämällä nitroyhdisteitä emäksisissä olosuhteissa tai pelkistämällä atsiineja.[2]

Tri- tai tetrasubstituoidut alifaattiset hydratsiinit ovat veteen liukenemattomia heikosti emäksisiä yhdisteitä. Vastaavat aryylihydratsiinit ovat kiinteitä värittömiä aineita, jotka ovat veteen liukenemattomia eivätkä juurikaan emäksisiä. Ne reagoivat väkevän rikkihapon kanssa muodostaen violetin tai tummansinisen yhdisteen.[2]

Lähteet
  1. Hydrazines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 6.11.2015. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 695–702. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Eugene F. Rothgery: Hydrazine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 6.11.2015
  4. Jean-Pierre Schirmann & Paul Bordauducq: Hydrazine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 6.11.2015

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.