Hydantoiini

Hydantoiini eli glykolyyliurea (C3H4N2O2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Hydantoiinia käytetään orgaanisessa synteesissä.

Hydantoiini
Tunnisteet
CAS-numero 461-72-3
IUPAC-nimi Imidatsolidiini-2,4-dioni
SMILES C1C(=O)NC(=O)N1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4N2O2
Moolimassa 100,082 g/mol
Sulamispiste 220 °C[2]
Liukoisuus Veteen 39,7 g/l (100 °C)[3]

Ominaisuudet

Hydantoiinin oikean rakenteen selvitti Adolf Strecker vuonna 1870. Hydantoiini on kiinteä valkoinen aine, joka liukenee veteen, etanoliin ja hieman myös dietyylieetteriin. Sen imidityppi on heikosti hapan ja voi luovuttaa protoninsa. Hydantoiinin karbonyyliryhmän hiilet ovat elektrofiilejä ja voivat reagoida nukleofiilien kanssa, 5-asemassa sijaitseva hiiliatomi ja typpiatomit puolestaan ovat nukleofiileja ja voivat reagoida elektrofiilien kanssa.[2] [4]

Valmistus ja käyttö

Ensimmäisen kerran hydantoiinia valmisti Adolf von Baeyer vedyttämällä allantoiinia vuonna 1861. Myöhemmin hän syntetisoi sitä lähtemällä bromiasetyyliureasta. Yhdistettä voidaan valmistaa kondensoimalla glykolihappoa ja ureaa tai pelkistämällä sähkökemiallisesti parabaanihappoa eli oksalyyliureaa.[2]

Hydantoiinia käytetään apuaineena tekstiilien käsittelyssä ja eräissä polymeereissä. Sillä on myös käyttöä lääkeaineiden valmistuksessa ja erityisesti 5,5-disubstituoidut johdannaiset, esimerkiksi fenytoiniini, ovat yleisesti käytössä epilepsian hoidossa.[2][4]

Lähteet
  1. Imidazolidine-2,4-dione – Substance summary NCBI. Viitattu 18. elokuuta 2012.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 657, 868. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Hydantoin NLM Viitattu 18.08.2012
  4. Carmen Avendaño & J. Carlos Menendez: Hydantoin and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 18.8.2012
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.